甜苣的化学成分研究

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1、甜苣的化学成分研究作者:苗延青,陈刚,汤颖,吴亚【摘要】  目的研究甜苣的化学成分。方法利用各种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果分离得到5个化合物,分别为:亚油酸①、β-谷甾醇②、芹菜素③、木犀草素④、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷⑤。结论化合物1~5均为首次从该植物中分得。【关键词】甜苣;化学成分;黄酮  Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofSonchusbrachyotusDC.MethodsThechemicalconstituents

2、wereisolatedandpurifiedwithsilicagelchromatography,theirstructuresweredeterminedbyspectralanalysisandchemicalevidence.ResultsFivecompoundswereisolatedandelucidatedaslinoleicacid(1),β-sitosterol(2),apigenin(3),luteolin(4),luteolin-7-O-β-D-glucoside(5).ConclusionAllcompoundswer

3、eisolatedfromSonchusbrachyotusDC.forthefirsttime.  Keywords:SonchusbrachyotusDC.;Chemicalconstituents;Flavonoids  甜苣SonchusbrachyotusDC.为菊科苦苣属多年生草本植物,是分布较广的一种野生蔬菜,民间食用此菜已有两千多年的历史。由于其性寒味苦,具有清热解毒、消肿排脓、化淤止痛的功能[1],亦常用作草药。近代医学证实,该植物还具有抗炎保肝、抗烟碱、抗氧化、抗病毒等作用。此外,它对急性淋巴型白血病、急慢性粒细胞白血病患者的

4、血细胞脱氧酶有明显的抑制作用,还可用于防治宫颈癌、直肠癌、肛门癌症[2,3]。为了进一步推广利用该药用植物,本文研究了甜苣的化学成分,从中分离得到5种化合物。  1仪器与药材  VARIANINOVA400MHZ核磁共振仪,HEWLETTPAKARD2110质谱仪。X-4显微熔点测定仪,温度计未校正。薄层色谱、柱色谱硅胶由青岛海洋化工厂生产,其他试剂均为分析纯。甜苣于2006-06采自于陕西榆林。  2方法  干燥的甜苣全草(5kg)以95%乙醇回流提取3次,每次2h,过滤后滤液合并,减压浓缩至近无醇味,得稠浸膏,加热水使之分散,依次用石油醚、醋

5、酸乙酯分别萃取。石油醚部分经硅胶柱色谱分离,以石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱得到2个化合物:亚油酸(linoleicacid,1)、β-谷甾醇(β-sitosterol,2)。醋酸乙酯部分经硅胶色谱柱分离,以石油醚-丙酮梯度洗脱得3个化合物:芹菜素(apigenin,3)、木犀草素(luteolin,4)、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucoside,5)。  3结果  3.1化合物1淡黄色油状液体;分子式C18H32O2;1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.35(4H,m,J=1.2Hz,H-9,H-10

6、,H-12,H-13),2.77(2H,t,J=6.4Hz,H-11),2.35(1H,t,J=7.2Hz,H-2),2.04(4H,m,J=7.2Hz,H-8,H-14),1.64(2H,p,J=7.2Hz,H-3),1.27(14H,br.s,H-4~H-7,H-15~H-17),0.89(3H,m,J=3.6Hz,H-18);13C-NMR(DMSO-d6)δ:180.3(C-1),34.1(C-2),24.6(C-3),29.1(C-4),29.3(C-5),29.6(C-6),29.7(C-7),27.2(C-8),127.9(C-9)

7、,130.9(C-10),25.6(C-11),129.7(C-12),128.2(C-13),27.2(C-14),29.6(C-15),31.9(C-16),22.6(C-17),14.1(C-18);ESI-MSm/z:281[M+H]+。以上数据与文献[4]报道一致,故鉴定1为亚油酸(linoleicacid)。  3.2化合物2无色针状结晶,mp138~139℃,10%硫酸乙醇溶液喷雾显紫红色。与β-谷甾醇对照品混合熔点不下降,薄层层析Rf值一致。故鉴定化合物2为β-谷甾醇(β-sitosterol)。  3.3化合物3淡黄色粉末(甲醇

8、),mp344~346℃;分子式C15H10O5;1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.47(1H,br.s,H-3),6.20(1H,

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