中科院有机化学考研专业课试题(1985-2006) (1)

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1、中科院有机化学历年真题目录年份试题答案1986有有1987有1988有有1989有1990有19911992有1993有1994有1995有有1996有有1997有有1998有有1999有有2000有2001有有2002有有2003有有2004有有2005有有本资料全部来源于网上希望大家能够共享欢迎补充、修订2006.5中国科学院1986年硕士学位研究生入学考试试题有机化学一，填充题（共10分，每个空框1分），写出下列合成步骤空框中的化学结构或反应条件（每个空框，可能有几种试剂）：MeMeCOOMeMeABCMe1.MeOOOMeMeMeMeMeMeMeDHg

2、(OAc)2FEOClMeBF3.Et2OMeOMeNH2NO155℃，2h2.+OGNEtOH195℃,1.5hNHCOOMeHHOHINOJNNNHH二，（共20分，每题4分）用常见试剂，完成下列合成1.OHCCOOH13132.CO2PhCCHClCl3.CSSOCHO4.Me5.CH3COCH2CH2CH2COCH3Me三，反应机理（共12分，每题4分）：1.反应：PhCH2Cl+OHPhCH2OH可能有两种机理，即：slowfastSN1PhCH2ClPhCH2PhCH2OHHHOHSN2OHCClPhCH2OH+ClPh请设计至少两个不同的实验，来

3、确证这一反应是按哪种机理进行的。2.解释反应机理：OOMeMeNa2CO3,DMSOCHCl2HClMe85℃HH3.解释反应机理：OOMeMeHOHCt-BuOKHOCt-BuOHOO四，共8分，每个空框2分。ROOR反应：CH3CH=CH2+HBrA(C3H7Br)11.化合物A有三个HNMR信号2.ROORB3.B+HBrC+Br.4.Br.+CH3CH=CH2D.5.D+HBrA+Br五，（14分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR和UV证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A经LiAlH4处理仍回收得A；δ0.87(3H,t,J=6),1.30(3

4、H,s),3.78(1H,t),3.98(1H,t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。六，（8分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193λmax231.5nm(εmax,30000);δ5.2～6.5(4H,m),3.6(3H,s),3.0(2H,d),2.2(2H,q),1.3(12H,宽),0.9(3H,t)。C,H,O组合的分子量表如下：C13H18O4C14H22O3C14H6O4C15H26O2C1

5、5H10O3C16H14O2C17H18OC17H2O2238.1205238.1569238.0266238.1934238.0630238.0994238.1358238.0054求此羧酸甲酯的结构。七，（12分）化合物A的分子式为C12H20，是光学活性化合物，它与H2／Pt反应生成两个异构体B和C（C12H22），A经臭氧化后仅生成E（C6H10O），也是光学活性化合物，E与羟胺反应生成F（C6H11NO），E用DCl/D2O处理12h，得G，G在质谱中的分子量为101，NMR中显示仅有一个甲基，试推出A，B，C，E，F，G的结构。八，（共8分，每小题

6、0.5分）将下表中的空白处分别用后面所写的“供选择用的答案”填入，只须填“供选择用答案”前面的号码（每一格中只能填一个号码）：“供选择用答案”：（1）构型翻转。（2）依赖于亲核试剂和底物的浓度。（3）单分子过程。（4）高介电常数的质子溶剂加速反应速率。（5）重排很少发生。（6）反应过程中有一个中间体生成。（7）双分子，一步过程。（8）消旋化。（9）增加亲核度，反应速率增加。（10）连接离去基团的碳原子上的烷基数目增加，反应速度降低。（11）反应速率与亲核试剂的浓度无关。（12）可有重排发生。（13）没有中间体形成。（14）一个。（15）二个。（16）溶剂效应小

7、。（17）与亲核试剂的亲核度无关。（18）连接离去基团的碳原子上的烷基数目增加，反应速率增加。特征SN1SN2例如：立体化学18a,反应机理b,亲核试剂浓度对反应速率影响c,亲核试剂的亲核度对反应速率影响d,溶剂对反应速率影响e,烷基结构对反应速率影响f,发生重排的倾向性g,反应过程中中间体的数目h,反应过程中过渡态的数目九，共（8分，每题2分）写出下列化合物的肯恩光异构体的结构式，并说明是什么异构体？1，环辛稀2，己二烯－2，43，环丁烷－1，2－二羧酸4，碘化甲，乙，丙，苯基铵中国科学院1986年硕士学位研究生入学考试试题有机化学答案一，填充题（共10分，

8、每个空框1分），写出下列合成步骤空框中