2018_2019版高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5

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1、第4课时　苯及其同系物的化学性质[学习目标定位]　1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。一、苯及其同系物的取代反应1．卤代反应＋Br2。2．硝化反应＋HNO3(浓)＋H2O。＋3HNO3(浓)＋3H2O。3．磺化反应＋H2SO4(浓)＋H2O。苯的溴代反应和硝化反应注意事项(1)溴代反应①反应条件：纯液溴、Fe或FeBr3作催化剂。②反应产物：溴苯不溶于水，比水密度大。(2)硝化反应①反应物混合顺序：先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯。②浓H2SO4作用：作催化剂

2、和吸水剂。③加热方式：水浴加热。例1　下列关于苯的说法中，正确的是(　　)A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同答案　D解析　从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其

3、来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。【考点】　苯的结构和性质【题点】　苯的结构和性质的综合规律总结　苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质(能发生加成反应)。二、苯及其同系物的加成反应1．苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。但是从组成上看

4、苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。2．试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式：＋3H2；＋3H2。苯及其同系物的加成反应(1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中相同的碳碳双键。(2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液退色，但因为发生萃取作用可以使溴水退色。例2　苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　)①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色　②苯不能使溴水因发生化学反应而退色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环

5、己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等　⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种A．①②B．①⑤C．③④⑤⑥D．①②④⑤答案　D解析　本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C的键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。【考点】　苯的结构和性质【题点】　苯的结构和性质的综合规律总结　苯分子结构不是单、双键交

6、替的事实(1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。(2)苯的邻二元取代物如和等是同一种物质而非同分异构体。(3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发生加成反应。例3　(2017·湖北武汉一中高二检测)对于有机物，下列说法正确的是(　　)A．该物质的分子式为C10H12B．该物质能与4molBr2完全加成C．该物质能发生加聚反应D．该物质苯环上的一氯代物有3种答案　C解析　由结构简式可知该物质的分子式为C12H14，故A错误；含2个碳碳双键，则1mol该物质能与2molBr2完全加成，故B错误；含碳碳双键，该

7、物质能发生加聚反应，故C正确；结构不对称，苯环上有4种不同环境的H，则苯环上的一氯代物有4种，故D错误。【考点】　苯的化学性质【题点】　苯的加成反应规律总结　1mol、—C≡C—、最多能分别与1molH2、2molH2、3molH2发生加成反应。三、苯及其同系物的氧化反应1．实验探究(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液退色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液退色，反应式为(2)分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体

8、有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：①②③④Ⅰ.上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，