高中化学知识导学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃第3课时苯及其同系物的化学性质学案答案不全鲁科版选修5

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1、第3课时　苯及其同系物的化学性质案例探究1852年，英国化学家法拉第首先从煤焦油里提取出了苯。不久，苯的分子组成也被确定为C6Ｈ6。可是，根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质（既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的性质）的链状结构式。一时，苯的结构问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——德国年轻化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一面编写教材，一面想着怎样在教材中写苯的结构，然而这一难题令他百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡

2、。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿蜷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画出苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构，即。思考:1.苯的凯库勒式能解释碳的价键结构吗？2.苯分子中是否存在单双键交替结构？3.苯的化学性质如何？自学导引一、苯的结构和性质1.分子结构苯的分子式为________，结构简式为________；苯分子中6个碳原子是共________的，6个碳构成________结构。2.

3、物理性质苯是无色，具有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃，是一种重要的有机溶剂。3.化学性质（1）取代反应①卤代反应:苯与液溴（不是溴水）在Fe的催化作用下（实际为FeBr3）发生溴代反应，化学方程式为________________。②磺化反应:苯与浓H2SO4在常温下很难反应，但加热时苯环上的氢原子可被磺酸基（—SO3H）取代，生成苯磺酸，化学方程式为________________。③硝化反应:苯与混合酸（浓HNO3、浓H2SO4）在60℃时发生硝化反应，生成硝基苯，化学方程式为________________。（2）加成反应苯不具有典型的双键

4、所具有的加成反应的性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊条件（催化剂、一定温度）下，仍能发生加成反应。苯与H2加成的反应方程式为________________________。（3）氧化反应苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化，即不能使KMnO4酸性溶液褪色。苯的氧化反应是指苯的燃烧。苯燃烧的化学方程式为________________。答案二、苯的同系物1.概念_________________________________________________________________________。2.苯的同系物与苯在结构上和性质上的异同（1）相同点①分子里都有一个苯

5、环；②都能发生取代反应。（2）不同点①苯的同系物中，由于侧链对苯环的影响，使苯环活化，与HNO3反应时，能发生邻、对位取代，而苯主要发生一元取代，如TNT的制备方程式为________________________。②苯的同系物中，由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化。用此法可鉴别苯和苯的同系物。甲苯被KMnO4酸性溶液氧化的化学方程式为______________________。注:苯环侧链上的烷基不论长短，被氧化后都生成羧基（—COOH），两个侧链被氧化后生成两个羧基，从这里可以看出苯环的稳定性。答

6、案1.分子中仅含一个苯环，且苯环侧链为烷烃基的烃是苯的同系物疑难剖析一、苯及其同系物的化学性质1.氧化反应苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化。说明:（1）甲苯、二甲苯被KMnO4酸性溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为:这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼，是苯环对烷烃基影响的结果。（2）可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。（3）苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧的现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为:2.硝化反应甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以发

7、生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成三硝基甲苯:说明:（1）2，4，6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。（2）要记清三硝基甲苯分子中三个硝基在苯环上与甲基的位置关系，其可简记为“两邻一对”。（3）甲苯比苯更易发生硝化反应，这说明受烷烃基的影响，苯的同系物分子里的苯环比苯分子化学性质更活泼，并且是苯环上烷烃基的邻、对位氢原子更活泼。3.加成反应苯的同系物分