有机化学实验十二醛和酮的鉴定

有机化学实验十二醛和酮的鉴定

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1、有机化学实验十二醛和酮的鉴定有机化学实验十一醛和酮的鉴定实验十二醛和酮的鉴定%1.实验冃的:1.通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识;2•通过醛、酮的特征反应,掌握鉴别醛、酮的化学方法;%1.实验重点和难点:1.醛、酮的化学性质的认识;2.鉴别醛、酮的化学方法;实验类型:基础性实验学时:4学时%1.实验装置和药品:主要实验仪器:试管滴管酒精灯试管夹烧杯锥形瓶布氏漏斗抽滤瓶pH试纸水浴装置主要化学试剂:2,4—二硝基苯脐试剂乙醛水溶液丙酮苯乙酮稀硫酸浓硫酸95%乙醇5%硝酸银浓氨水甲醛苯甲醛珞酸试剂NaHS03溶液10%氢氧化钠溶液碘一碘化钾溶液止丁醛Sch

2、肝试剂托伦试剂费林试剂(I和II)淀粉溶液脱脂棉浓H2SO3%1.实验原理:(1)醛和酮都含有拨基,可与苯月井、2,4-二硝基苯月井、亚硫酸氢钠、径胺、氨基腺等按基试剂发生亲核加成反应。所得产物经适当处理可得到原来的醛酮,这些反应可用来分离提纯和鉴别醛,酮。醛和酮在酸性条件下能与2,4—二硝基苯脐作用,生成黄色、橙色和橙红色的2,4—二硝基苯腺沉2,4—二硝基苯踪是有固定熔点的结晶,易从溶液屮析出,即可作为检验醛,酮的定性试验,又可作为制备醛,酮衍牛物的一种方法。(1)鉴于醛比酮易被氧化的性质,选用适当的氧化试剂可以区别,区别醛,酮的一种灵敏的试剂是Tollen

3、s试剂,它是银氨络离子的碱性水溶液,反应时醛被氧化成酸,银离子被还原成银附着在试管壁上,故Tollens试验又称银镜反应。RCHO+2Ag(NH3)2+OH・2Ag!+RCO2NH4+H20+3NH3鎔酸试验也可用来区别醛,酮,由于銘酸在室温下很容易将醛氧化为相应的竣酸,溶液由橘黄色变成绿色,酮在类似条件下不发生反应。3RCHO+H2Cr2O7+3H2SO43RCO2H+Cr2(SO4)3+4H2O橘黄绿色由于伯醇和仲醇也咳被珞酸氧化,因此銘酸试验不是鉴别醛的特征反应,只有通过用2,4■二硝基苯月井鉴别出竣基后,才能用此法进一步区别醛和酮。(2)一个鉴别甲基酮的

4、简便方法是次碘酸钠试验,凡是有CH3CO-基团或其它易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物,如CH3-CH—均能被次碘酸钠作用牛成黄色的碘仿沉淀。(1)Fehling试剂是由等体积的CuS04溶液(FehlingI)和酒石酸钾纳的NaOH溶液(FehlingII)组成的。醛跟氢氧化铜反应(也裴林反应):Cu(OH)2的碱溶液,能把脂肪醛氧化为竣酸,同时Cu(OH)2被还原为红色的Cu2O沉淀。也是检验醛基的一种方法。CuSO4+2NaOH—Cu(OH)2I+Na2SO41有机化学实验十一醛和酮的鉴定CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2OI+2H2O酮

5、的重耍代表物是丙酮,它易挥发,易燃烧,能溶解许多有机物,是一种重要的有机溶剂,它没有还原性,不跟银氨溶液起银镜反应。(2)醛酮能与NaHSO3溶液反应,生成。■羟基磺酸钠沉淀。%1.实验內容及步骤:1.2,4—二硝基苯月井试验:取3支干燥洁净的试管,各加入lmL2,4•二硝基苯月井,再依次加入滴试样((1)乙醛、(2)丙酮、(3)苯乙酮溶液),摇匀静置片刻,观察结晶颜色,若无沉淀,则于水浴中加热。现象:结论:1.Tollens试验:取4支洁净的试管中分别加入2mL5%硝酸银,不断振荡下,逐滴加入浓氨水,开始时生成棕色沉淀,继续加入浓氨水至刚好溶解,再分别加入2滴

6、试样,摇匀,静置,若无变化,50-600C水浴温热几分钟,观察现象?试样:(1)甲醛水溶液、(2)乙醛水溶液、(3)丙酮、(4)苯甲醛现象:结论:3•醛、酮d・H活泼性:碘仿试验:取4支洁净的试管,分别加入lmL蒸憎水和3・4滴试样,再分别加入ImL10%NaOH溶液,滴加KI-I20至溶液呈浅黄色,继续振荡至浅黄色消失,析出浅黄色沉淀,若无沉淀,则放在50-60C水浴中微热几分钟,(可补加KI・I2溶液)观察结果。试样:(1)乙醛、(2)正丁醛(3)丙酮、(4)乙醇现象:结论:4.Fehling试验:取44支洁净的试管,分别加入Fehling试剂I和II各0.

7、5mL,然后依次加入3・4滴样品(1)甲醛水溶液(2)乙醛水溶液(3)丙酮(4)苯甲醛,振荡,水浴加热。现象:结论:5.与饱和NaHS03溶液反应取4支洁净的试管,分别加入2mL新配制的饱和NaHS03,分别滴加2mL试样,振荡置于冰水中冷却数分钟,观察沉淀析出的相对速度。试样:(1)甲醛水溶液(2)乙醛水溶液、(3)丙酮、(4)苯甲醛、现象:结论:6.Schiff试验在4支试管中分别加入lml甜红醛试剂(Sch肝试剂),然后分别滴加2滴试样,振荡摇匀,观察现象?试样:(1)甲醛、(2)乙醛、⑶丙酮、⑷苯甲醛现象:结论:7.淀粉水解反应:取一支干净试管,加入约3

8、mL溶液,0・5mL稀硫

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