有机课件4对映异构

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1、旋光性、旋光度、比旋光度的含义；含有手性碳原子化合物的对映异构；对映异构体构型表示、确定和命名方法；不含手性碳原子化合物的立体异构；立体化学在反应历程研究中的作用。对映异构和分子结构的关系，手性分子的判断；对映体和外消旋体，费歇尔投影式的书写。第四章对映异构1、什么是对映异构？2、对映异构体之间性质有什么差别？3、什么样的结构会产生对映异构？对映异构同分异构构造异构构型异构构象异构顺反异构——排列方式和次序不同。——构造同，空间连接次序不同。——构造、构型同，空间相对位置不同。——

2、互为镜像，不能重合的两个结构式。连接四个不同基团——不对称C原子(手性C*)×√C=CCH3CH3HHmp：-151.4℃mp：-136.0℃C=CCH3CH3HHZE化学性质、物理性质均相同，只有旋光性不同。旋光能力相同，方向相反。对映异构也叫旋光异构。具有旋光性的物质成为光活性物质。*CH3–CH–COOHOH乳酸CH3–CH–CH2CH3OH2-丁醇CH3–CH–CH3OH异丙醇*C2H5OHCH3HCC2H5HOHCCH32、对映异构体之间性质有什么差别？COOHOHCH3HCCOOHH

3、OHCCH3[]25＝+13.520D[]25＝-13.520D[]25＝-2.60D[]25＝+2.60D？不是手性碳4.1平面偏振光和旋光性光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进的方向垂直。在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平面上的任何方向振动。Nicol棱镜(偏振片)（1）什么叫旋光性？——欲知旋光性，先说偏振光普通光有无数个振动平面，振动平面与光的前进方向相垂直偏振光与棱镜晶轴平行的振动平面晶轴abcd只有一个振动平面的光平面偏振光：只在一个平面上振动的光，简称偏振

4、光或偏光。旋光物质：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振动平面旋转一定的角度。旋光物质旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。不旋光物质：水、酒精等对偏振光不发生影响。旋光度——不旋光物质旋光性物质光活性物质光源起偏镜盛液管检偏镜观察目镜刻度盘不旋光物质（2）旋光性怎样测定？旋光仪工作原理示意图旋光物质亮暗亮旋光度①能够体现物质特性的是——比旋光度[]l—dmC—g·mL-1明确两个问题[]25＝+2.60(水)D例如：右旋乳酸+1800左旋？右旋？②物质的旋光度，需要通过改变浓度或者改变盛液管

5、长度的方式测定两次，才能确定。—与浓度C有关—与长度l有关+900WXG-4圆盘旋光仪：旋光仪里装有两个Nicol棱镜，一个作起偏棱镜，固定不动的，另一个作检偏棱镜，和一个刻度盘相连。起偏棱镜检偏棱镜旋光物质的旋光方向：旋光物质的旋光度α：左旋体(-)，使偏振光振动平面按反时针方向旋转。右旋体(+)，使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。和溶液的浓度ρB、样品管的长度l、温度t、光的波长λ都有关系。α=f(ρB,l,t,λ)质量浓度ρB=1g/ml的旋光物质溶液，放在l=1dm长的盛液管中测得的旋光

6、度为这个物质的比旋光度。式中：t表示温度，λ表示所用光的波长。若所测的旋光物质为纯液体，只要把ρB换成液体的密度ρ即可。比旋光度：旋光物质对平面偏振光振动平面的旋转，有左旋和右旋两种情况。钠光的D线(黄色)，波长为589.3nm。温度、所用光的波长、溶剂对旋光度都有影响，在表示比旋光度时，都应当注明。在水溶液中，温度为20℃，用钠光灯作光源，测得：葡萄糖的比旋光度：果糖的比旋光度：旋光物质的旋光度随溶液的浓度及液管的长度变化而变化，而比旋光度是不变的。在制糖工业中，常用测量旋光度的方法来确定糖液

7、的浓度。由此可求出糖溶液的浓度：已知葡萄糖的比旋光度。葡萄糖水溶液放在1dm长的样品管中，在20℃时测得旋光度为+3.2º。乳酸的左旋体和右旋体，互为镜像但不能叠合。由于不能重叠，它们必然是两种不同的分子，差异仅在于基团在空间的排列次序不同。4.2手性手性：物质分子与自己的镜像不能重合的性质，是分子产生旋光性和对映异构现象的必要条件。手性碳原子：连有四个不同的基团的sp3杂化碳原子，或称为不对称碳原子。乳酸苹果酸**手性分子：具有手性的分子，有互为镜像但不能重叠的对映异构体存在。注意：具有手性碳

8、原子的分子不一定是手性分子，没有手性碳原子的分子不一定不是手性分子。酒石酸(meso)**下面构型的酒石酸分子能和其镜像重叠，没有手性。4.3分子的与对称性--------手性分子的判断手性分子都具有对映异构体存在。判断一个分子是不是手性分子，最直接的办法就是，看这个分子能否和它的镜像重合。使用分子模型，或画出镜像分子，进行比较。分子有无手性，也可以从它具有的对称因素来判定。分子缺少某些对称因素，有可能造成它不能和它的镜像重合。对称面σ：一个平面能把分子分割成两部分，一部分正好是另一部分的镜像。