有机物的命名(化学竞赛部分)

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1、有机化合物的命名一、烷烃的命名普通命名法与IUPAC命名法碳原子的类别：1°伯碳，2°仲碳，3°叔碳，4°季碳一级碳二级碳三级碳四级碳CH3—甲基Me（methyl）C2H5—乙基Et（ethyl）C3H7—CH3CH2CH2—（正）丙基n—Pr（Propyl）异丙基i—Pr（iso—）烷基：R—即R—H去掉H的部分CH3CH2CH2CH2—（正丁基）n—Bu（butyl）异丁基i—Bu（iso—butyl）仲丁基s—Bu（second—）叔丁基t—Bu（tert—）C4H9—1、习惯命名法（普通命名法）适用于低级烷烃：用词头“

2、正”、“异”、“新”命名正己烷异己烷新戊烷正十一烷根据IUPAC命名，并结合我国汉语言特点制定，1979年最后一次修订。2、系统命名法（CCS）1)选择主链a.碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时,选侧链多的为主链2）主链编号含多取代基时，编号采用“最低次序”原则:不同方向编号,最先遇到的位次最小者为"最低系列"3）书写方式2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷次序规则：按原子序数大小排。如：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C…烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.2-甲基-5、5-二（1、1-二甲基丙基葵烷2-甲基

3、-5、5-二-1´、1´-二甲基基丙葵烷CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别取代基书写顺序不同CCS：3—甲基—4—乙基—5—丙基壬烷（按取代基由小到大）IUPAC:4—Ethyl—3—Methyl—Propylnonane（按字母顺序）二、环烷烃的命名甲基环己烷桥环、稠环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[讨论]3,7,7-三甲基二环[4.1.0

4、]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1]辛烷二环[2．2．1]庚烷练习：三环[3．3．1．13，7]癸烷四环[2．2．0．02，6．03，5]己烷五环[4．2．0．02，5．04，7．03，8]辛烷三、烯烃、炔烃的命名3，4—二甲基—1—己烯烯烃：选取含有双键的最长碳链作为主链；靠近双键的一端开始编号。*顺反异构体顺—2—丁烯反—2—丁烯IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用Z/E表示次序规则:原子序数大的两个原子或基团在C=C双键同侧—Z型；在异侧—E型（Z）—1，2—二氯—1—溴乙烯（E）—2—丁烯2—烯丙基—1，3—环

5、己二烯炔烃：选取含有叁键的最长碳链作为主链；靠近叁键的一端开始编号烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小；若编号不相同，则以小的为准书写时先烯后炔二烯烃：CH2=CH—CH=CH21，3—丁二烯2—烯丙基—1，3—环己二烯四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃1、芳烃连简单取代基，以苯为母体芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：—COOH、—SO3H、—CO2R、—COX、—CONH2、—CN、—CHO、—COR—OH、—NH2、—OR—R对甲酰基苯甲酸Ar—芳基Ph—或φ苯基（C6H5—）PhCH2—苄基（Bz—）2、多环芳烃

6、5—羟基—2—萘甲酸萘蒽菲二联苯2，4’—二甲基联苯3、联苯4、杂环芳烃吡咯呋喃噻吩吡啶喹啉嘌呤含取代基杂环的命名（1）编号原则a.从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。b.使取代基编号最小d.环上只有一个杂原子时，可用α，β，γ等标记c.特殊编号（2）母体选择一般以杂环为母体b.当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸、酯、磺酸为母体。6-氨基嘌呤(腺嘌呤)五、卤代烃烃基卤卤某烃CH2=CH—CH2Br烯丙基溴α—溴丙烯叔丁基氯2—甲基—2—氯丙烷氯苯六、醇、酚、醚1、醇2—甲基—2—丙醇叔丁醇CH2=

7、CH—CH2OH2—丙烯—1—醇α—烯丙醇苯甲醇苄醇系统命名法普通命名法2、酚3、醚环醚七、醛、酮八、羧酸及衍生物羧酸衍生物九、胺类Fischer投影式D、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处于费歇尔投影式右边的称为D-型，在左边的称为L-型。D-（＋）-甘油醛L-（-）-甘油醛...D、L命名法有一定局限性，多用于糖类和氨基酸构型的命名D-(+)-葡萄糖R、S命名法:R、S命名法的命名规则如下：1．根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团排列成序：a＞b＞c＞d。2．把最小的原子或原子团（d）放在视线的最远端，其

8、它原子或原子团朝着观察者。3．观察a-b-c的排列顺序，呈顺时针方向为R-构型；呈逆时针方向为S-构型。C*abcd:a＞b＞c＞d，将最小的基团放在纸面后方RS次序规则看原子序数；若为同位素，看原子量。（R）—2—氯丁烷（S）—3—氯戊烯（R）—2—羟基丙酸对