综合实验指导书-1

《综合实验指导书-1》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、综合实验指导书J基础化学综合实验（有机化学）指导书1、辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响2、辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响指导教师第一周：楼建芳实验楼612（PH的影响）刘哗实验楼613（PH的影响）王艳杰实验楼616（VB1的影响）第二周：刘晔实验楼613（PH的影响）王艳杰实验楼616（VB1的影响）一、概述以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。实验采用单因素法，寻找不同实验方式对反应产率的影响。测IR谱确定结构。测熔点确定纯

2、度（与文献值对照）。二、实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结品、测熔点等有机化学单元操作及技能。3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。三、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替鼠化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：2苯甲醛CHO安息香维生素B1

3、又称硫胺素或卩塞胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：2CH3N3+CH22CH2OHCIHCI绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如羟基酮）反应发挥辅酶作用。从化学角度看，VB1分子最主要的部分是卩塞卩坐环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去,产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。反应机理如下：第一步：碱作用下+

4、RH3CVB1+RH3C内踰盐第二步：亲核加成烯醇加合物辅酶加合物第三步：亲核加成第四步：辅酶复原+RH3C//H3C/+RH3C++RH3CVB1/++・H+安息香四、主耍实验仪器、药品根据实验内容，自行列岀所需仪器、药品附:实验流程粗产物用乙醇重结晶（活性炭）注意热水漏斗的使用及实验的防火测IR确定官能团加热回流75分钟。75-80C冰浴冷至室温浅黄色结晶析出真空抽滤50ml冷水洗涤注意：催化剂用量的影响，实验学生自行设计VB1用量4・5个试验点（以1.8克为中心）PH的影响，VB1始终1.8克

5、，实验学生自行设计PH4-5个试验点（以9为中心）五、实验程序提示（一）查资料拟定详细实验设计方案（或实验计划），明确实验预习思考题中的有关问题。要求：实验前与教师交流。每组在实验前上交“实验设计方案”1份！（组为单位）。（二）仪器的准备要求：认识仪器规格、名称、用途。（三）药品的准备要求：把所需药品准备齐全备用。（四）以组为单位进行实验要求：独立完成，有问题可与指导教师讨论解决。（五）鉴定实验结果1、绘出产率■影响因素柱形图2、每个实验结果测定熔点2-3次3、由IR分析产物结构（六）以小论文的形式

6、写出书面报告要求：论文格式与科技期刊发表格式基本相符（见小论文书写格式），每人以打印形式上交1份！（A4,word排版）六、实验预习思考题1、请查出下列有机物的相关数据，把查到的数据填入下表2、什么是安息香缩合反应？3、怎样才能提高产品的收率？4、实验中活性碳起什么作用？使用活性炭应注意什么问题？5、如何计算产品的收率？怎样测定产品的熔点？6、测IR的日的是什么？七、实验注意问题提示[1]辅酶：某些酶催化作用中所必需的非蛋白质小分子有机物质。辅酶耐热，不受蛋白质变性剂的破坏。大多数为B族维生素的衍生

7、物，而且参与辅酶组成是B族维生素的重要生理功能。参与化学反应，可起转移电子、质子或化学基团的作用。[2]VB1在酸性条件下是稳定的，但易吸水，在水溶液中易被氧化失效，光及Cu、Fe、Mn等金属离子均可加速氧化；在氢氧化钠浓溶液中卩塞卩坐环易开环失效。2NCH3N3+CH2CH2OHNCH3N2CH2NOHCH3CH2CH2OH【3】若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入品种。[4]安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为100mll2-14g【5】纯粹

8、安息香为白色针状结晶（熔点：137°C）O【6】收集产品，最后测定熔点（以熔程表示）。八、主要参考文献提示[1]邢其毅等•基础有机化学[M]・北京：高等教育出版社，1994,714-716[2]张国升，程俊等.安息香缩合反应的改进[J]・安徽中医学院学报，2003,22（6）：46-47[3]吕洪舫,刘宗林等.安息香缩合反应的改进[J]・化学试剂，1995,17⑹：378;368九、实验安排表十、实验设计要求（参考）三、四、五、六、七、实验题目主要仪器、药品实验步骤流