大一有机化学复习

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1、有机化学复习要点一、基本概念：1、碳原子的杂化：Sp3杂化：CC连四个原子或原子团。Sp2杂化：C=CC=Y（Y=O、S、N）C+（正碳离子）·C（游离基）SP杂化：-C≡C--C≡Y（Y=N）2、反应类型：游离基取代：烷+X2（阳光）例CH4+Br2CH3Br+HBr游离基加成：CH3CH=CH2+HBrCH3CH2CH2Br亲电取代：芳香环的卤代、硝化、磺化、烷基化；亲电加成：烯与HX、X2、H2O、H2SO4、HNO3、HClO反应（按马氏规则进行反应）亲核取代：卤代烃与NaOH、NaCN、AgNO3、NH2R、NHR2、NH3、X-Mg-R、H2O

2、、Na2S、NaOR……发生卤代反应。又分SN1、SN2历程。亲核加成：醛、酮与HCN、NaHSO3、H2O、X-Mg-R、ROH(干燥HCl)、NH2-Y（氨的衍生物）反应。3、正碳离子稳定性：ArC+H2,CH2=CHC+H2＞R3C+＞R2C+H＞RC+H2＞+CH3P-π共轭叔仲伯(碳正离子)4、游离基稳定性：Ar-CH2、CH2=CH-CH2＞R3C＞R2CH＞RCH2＞CH3·····P-π共轭叔(碳游离基)仲伯·亲核消除:卤代烃与NaOH作用,消去HCl.生成烯.按扎衣切夫规则进行反应5、酸性大小RSO3H＞＞RCOOH＞H2CO3＞ArOH

3、＞RSH＞H2O＞ROH＞NH3XRCOOH＞RCOOH＞YRCOOH有吸电子基有斥电子基例：F-CH2COOH＞CH3COOH＞CH3-CH2COOH；6、碱性大小R4NOH、H2N-C-NH2（胍）＞＞(R2NH,RNH2,R3N)＞NH3＞Ar-NH2＞RCO-NH2（酰胺）=NHCH3OH＞CH3CH2OH＞(CH3)2CHOH＞(CH3)3OH；伯醇仲醇叔醇CH3O-＜CH3CH2O-＜（CH3）2CO-＜（CH3）3CO-O2NNH2＜NH2＜H3CNH27、游离基取代快慢：R3C-H＞R2CH-H＞RCH2-H＞CH3-H3oH2oH1oH1

4、oH8、亲电取代快慢OHNH2ONHS亲电取代很快NO2N+R2NCOOHCHOSO3HCN反应很慢CH3NH-CORO-R反应快于笨9、亲电加成快慢烯＞炔10、亲核取代快慢SN1、Ar-CH2Cl、CH2=CH-CH2Cl＞R3CCl＞R2CHCl＞RCH2Cl＞CH3Cl11、亲核加成快慢HCHO＞RCHO＞CHO＞CH3-CO-CH3＞R-CO-CH3R-CO-R＞　　CO-R＞CO-（R＞CH3）例：HCNNaHSO3与醛、脂肪族甲基酮反应。速度:12、水解快慢：RCO-Cl＞RCO-O-COR＞RCO-OR＞RCO-NH213、发生碘仿反应的有：

5、CH3-CHO、CH3COCH3、CH3COR、CH3CO-Ar、CH3CH2OH、CH3-CHR-OH。14、发生银镜反应的有：R-CHO、Ar-CHO、R-CO-COOH、R-CHOH-COOH及还原糖15、与菲林试剂、斑氏试剂反应的有：只有脂仿族醛R-CHO及还原糖HCHO＞RCHO＞CHO＞CH3-CO-CH3＞R-CO-CH317、发生缩二脲反应的有：缩二脲、二肽以上多肽、蛋白质18、与Br2水反应生成白色沉降的有：NH2OH16、还原糖有：所有单糖：例如葡萄糖、苷露糖、半乳糖、核糖脱氧核糖；某些二糖；例如：麦芽糖、乳糖。19、与HNO2反应放出

6、N2的有：R-NH2、Ar-NH2、RCO-NH2有-NH2的化合物20、与RCO-ClRCO-O-OC发生酰化反应的有；ROH、HNR2、H2NR21、共轭体系生成条件有没杂化的P电子；P电子相互平行；P电子相邻例如：CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH=OCH2=CH-CH=N-YCH2=CH-ClCH2=CH-OHCH2=CH-C+H2CH2=CH-CH2·π～π共轭P～π共轭22、共轭体系特点（共轭效应）有大π键；体系稳定；外电场作用下交替极化；23、蛋白质沉淀原理破坏了蛋白质微粒的电荷及水化膜24、蛋白质变性原理破坏了蛋白质的空间结构（

7、2～4级结构）25、油脂的皂化值大小说明：油脂的皂化值大说明油脂的平均分子量小；油脂的皂化值小说明油脂的平均分子量大。26、油脂的碘值大小说明；油脂的碘值大说明油脂的C=C键多；碘值小说明油脂的C=C键多少。27、产生旋光性的原因：分子有手性；或分子不对称性28、旋光异构体数目：分子有n个手性C原子，旋光异构体数目≤2n按扎依切夫规则进行，生成取代基多的烯。例如：29、消除反应CH3CHOH-CH2CH3CH3CH=CHCH3（二个取代基，主要产物）CH2=CH2CH2CH3（一个取代基，次要产物）-H2OCH3CHCl-CH2CH3-HCl二、命名1、熟

8、悉常见的化合物命名规则2、熟悉空间结构有关概念及命名规则例如顺反异