毕业论文-苏鹏辰

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1、摘要2Abstract21前言32实验部分82.1马尿酸的制备82.1.1试剂和仪器82.1.2马尿酸的合成82.24-芳亚甲基-2-苯基噁呻咻-5-酮的制备92.2.1试剂和仪器92.2.24-芳亚甲基-2-苯基噁哮咻-5-酮的制备92.32-（苯甲酰）氨基-3-芳基丙烯酰哌喘胺的合成112.3.1试剂和仪器112.3.22-（苯甲酰）氨基-3-芳基丙烯酰哌咗胺的合成112.4结果讨论142.5总结153参考文献154致谢165附录175.1英文文章175.2中文翻译242-（苯甲酰）氨基-3-芳基丙烯酰哌唳胺的合成研究摘要：本文报道了一系列2-（苯甲酰）氨基-3-芳基丙烯酰哌天胺的

2、简洁合成方法。首先利用甘氨酸作为原料合成马尿酸，随后由马尿酸和芳醛作用生成取代节叉口坐啡，最后由取代节叉哇啡和哌吹反应合成了目标化合物2-（苯甲酰）氨基-3-芳基丙烯酰哌吹胺。所合成化合物结构经红外，核磁表征。关键字：甘氨酸；马尿酸；口坐咻；酰胺StudiesonthesynthesisofN-[2-(aryl)-1-(piperidine-1-carbonyl)-vinyl]benzamideAbstract:ThispaperreportedthataseriesofN-[2-(Aryl)-l-(piperidine-1-carbonyl)-vinyl]-benzamideswer

3、esynthesizedefficiently.First,hippuricacidwaspreparedfromglycineandbenzoylchloride,andthenthesesubstitutedbenzyleneoxazolinesweregottenviathereactionofhippuricacidandaromaticaldehyde.Finally,thereactionofthesesubstitutedbenzyleneoxazolinesandpiperidinegavesometargetcompoundsN-[2-(Aryl)-1-(piperi

4、dine-1-carbonyl)-viny1Jbenzamideatroomtemperature.ThesynthesizedcompoundswerecharacterizedbyIR,NMRandMS.Keywords:glycine;hippuricacid;oxazoline;amide第一章前言甘氨酸是氨基酸系列中结构最为简单，人体非必需的一种氨基酸。在水溶液中为强电解质，在强极性溶剂屮溶解度较大，基本不溶于非极性溶剂。易溶于水，极难溶于乙醇，几乎不溶于丙酮和乙醯。甘氨酸的衍生物具有很多广泛的应用，冃前较为广泛的应用主要集屮在利用其与金属离子的鳌合作用來进行稀土离子的萃取，

5、以及在农业和医药方面的医药。甘氨酸经过化学修饰可作为金属离子的有效鳌合剂：甘氨酸分子中N,0具有孤电子对,是多种金属离子的有效鳌合剂。1997年，傅相错⑴等人报道了以廿氨酸-N,N-双亚甲基麟酸馅为载体，制得的耙催化剂，具有常压下加氢催化的能力。1999年，李改枝等人报道了一种甘氨酸衍生物具有萃取金属离子⑵Cu2HgBi2^等的作用，同时对稀土元索[3]La3+,Nd3+,Ei?+等也有较强的萃取能力。由于甘氨酸具有特殊生物活性，基于什氨酸结构单元的衍生物可以作为除草剂，杀虫剂等。Fnmz⑷等人发现N-(磷酸甲基)甘氨酸是某些植物的毒素，可作为除草剂和某些植物生长的调节剂,N-烷基

6、-2-氟基甘氨酸⑸对各种蔬菜的病害，如西红柿的病害，瓜类、十字花科植物的黑斑病及桔树的黑病、疮痴病等都有效，而对农作物无药害。以甘氨酸⑹作为起始原料合成的麟制剂草甘瞬(glyphosate)是一种高效低毒除草剂。此外，II•氨酸衍生物在医药上有广泛的应用。例如，化合物焦谷氨駄基N-节基卄氨酸和N-焦谷氨酰基N-节基廿氨酸乙酯对治疗胃溃疡、十二指肠溃疡有效⑺。廿氨酸衍生物毗咯-2-规基-N-节基甘氨酸-t-丁基酯、毗咯一2-拨基-N-节基甘氨酸可构建人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶(humanneutrophilelastase简称HNE)抑制剂，HNE抑制剂可用于治疗成人呼吸窘迫综合症(ARD

7、S),脓毒性休克、心肌损伤、肺气肿、关节炎、血管球性肾炎、皮炎、银屑癣、慢性支气管炎、动脉硬化症、角般溃疡、癌症等疾病⑻。另外，目前一些广泛应用的半合成头砲霉素类的品种，如头抱环己二烯(cephradine)、头抱氨卡⑹(cephalexin)(Figure1)就是甘氨酸衍生物。它们是由7-氨基脱乙瞅氧基头抱烷酸(7-aminoeactoxycephalosporanic)^别与甘氨酸衍生物环己二烯甘氨酸甲醋盐酸盐、苯甘氨酸甲酯盐酸盐可合成的。