生化第二章第一讲-糖类

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1、第二章食品物料重要成分化学第一节糖类化学本节学习要求理解和掌握糖的概念（单糖、多糖、寡糖、还原糖；同聚、杂聚）以葡萄糖为代表的单糖的结构（半缩醛羟基）常见二糖的构成单糖的性质、多糖的特性了解以蔗糖、果糖为代表的二糖的功能；以纤维素、果胶等为代表的多糖的功能食品中糖类的功能食品物料成分食品中可用化学方法进行分析的各种物质糖类化学1.糖的定义及分类2.单糖单糖的结构（葡萄糖、果糖为例）单糖的性质3.寡糖以蔗糖、乳糖等为例说明其结构、性质和功能4.多糖多糖的构成（淀粉、纤维素、果胶等）多糖的特性食品中重要的功能性多糖5.食品中糖类的功能1.1糖的定义糖：多羟基醛、多羟基酮

2、或其衍生物，或水解时产生这些化合物的物质大部分可用通式Cn(H2O)m,通称为碳水化合物还含有氮、硫、磷等其他成分糖是光合作用的直接产物，自然界中的生物，糖类约占3/4甜的即是糖？糖即是甜的？1.2糖的分类1.3食品中的糖类化合物谷物、可食块根、块茎，主要含淀粉（多糖）植物的茎（秸秆）富含纤维蔬菜、水果，主要是蔗糖（寡糖）、葡萄糖和果糖（单糖）、纤维素（多糖）动物产品，主要是乳汁中含乳糖日常零食，添加蔗糖2单糖不能再水解成更小分子的糖多羟基醛（醛糖）、多羟基酮（酮糖）3-6个碳原子五碳糖（核糖）、六碳糖（葡萄糖、果糖、半乳糖）2.1单糖的结构（1）葡萄糖复习：D、L

3、构型手性：不对称性，碳原子连接的四个基团各不相同D-型：离羰基最远的手性碳原子上，所连的羟基在主链右侧L-型：羟基在主链左侧+右旋光性-左旋光性复习：吡喃、呋喃吡喃:含有一个氧原子的六元杂环化合物糖的5位羟基与1位醛基缩合即生成一个六元环的半缩醛，称为吡喃糖呋喃：含有一个氧原子的五元杂环化合物糖的4位羟基与1位的醛基缩合即生成一个五元环的半缩醛，称为呋喃糖。半缩醛羟基C-1上醛基和C-5上的羟基作用生成环状半缩醛结构。环状结构上新生成的C-1上的羟基成为半缩醛羟基（2）果糖酮糖，与葡萄糖同分异构，能形成半缩酮结构2.2单糖的化学性质（1）差向异构在冷的稀碱溶液中，D

4、—葡萄糖与D—甘露糖,可以互相变换差向异构体：仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体应用：葡萄糖差向异构制甘露醇新工艺的研究科技成果登记号20001207完成单位：南宁市化工研究设计院甘露醇是一种优良脱水利尿药我国传统甘露醇生产是从海带中提取，原料来源限制了其发展以葡萄糖为原料经化学异构得到甘露糖，进而制取甘露醇，转化率达到31%（2）氧化还原反应半缩醛（酮）基被碱性溶液中的重金属离子（如Cu2+,Ag+)氧化成羧基，产物称为醛糖酸费林试剂（0.1g/ml的NaOH和0.05g/ml的CuSO4）班式试剂（CuSO4溶液、柠檬酸钠和碳酸溶液）生成砖红色沉淀糖尿病的

5、化学检测原理托伦试剂——银镜还原糖，即指可被以上3种碱性弱氧化剂氧化，具有还原银、铜等金属离子的能力所有的单糖都是还原糖寡糖和多糖，只有含游离的半缩醛基，才是还原糖醛糖与酮糖区别——溴水（酸性氧化剂）（3）成苷反应半缩醛（半缩酮）与羟基化合物（醇、酚）脱水，生成缩醛（缩酮），称为糖苷糖苷糖苷相对稳定，在酸性条件下水解生成原来的糖药物、食物中的重要活性物质水杨苷、洋地黄苷；强心苷、皂角苷；熊果苷生氰糖苷，降解产生氢氰酸（剧毒物质）少量氢氰酸能在体内被转化，如果一次大量摄取，会引起中毒（竹笋、苦杏仁、木薯）苦杏仁苷在体内被苦杏仁酶水解，产生微量的氢氰酸与苯甲醛，对呼吸中

6、枢有抑制作用，达到镇咳、平喘作用。氢氰酸与苯甲醛对肿瘤细胞有选择性杀伤作用，自20世纪50年代开始苦杏仁苷在美国、墨西哥等国家广泛流传用来治疗肿瘤，商品名为维生素B17或laetrile（4）成酯反应——单糖的羟基与酸脱水，生成酯——1-磷酸葡萄糖，6-磷酸葡萄糖，为代谢中间产物2.3食品中重要的单糖D—葡萄糖广泛分布于自然界，是人体所需能量的主要来源D—果糖存在于水果，蜂蜜中，是天然糖类中最甜的糖D—核糖，脱氧核糖，核酸重要组成部分3寡糖（低聚糖）2—20个糖单位以糖苷键连接杂低聚糖、均低聚糖自然界中多为双糖（蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖）和三糖3.1双糖双糖由两个

7、单糖失去一分子水缩合而成同聚双糖：由同一单糖构成的双糖麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、纤维二糖、龙胆二糖，均由两个D-葡萄糖缩合而成除海藻糖外，其他均为还原糖杂聚双糖：由两个不同单糖构成的双糖蔗糖、乳糖、乳酮糖、蜜二糖除蔗糖外，其他均为还原性双糖（1）蔗糖蔗糖：由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成，易溶于水较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。人类基本的食品添加剂之一，已有几千年的历史是光合作用的主要产物，广泛分布于植物体内，特别是甜菜、甘蔗和水果中含量极高以蔗糖为主要成分的食糖，根据纯度的由高到低又分为：冰糖、白砂糖、棉白糖和赤砂糖（也称红糖或黑糖）（2）乳糖乳糖：由半乳糖通