有机化学电子教案

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1、-第一章绪论教学要求：熟练掌握有机化学反应类型，有机化合物的分类。了解有机化合物的特点，理解共价键的性质：键长、键角、键能、极性等。教学重点：有机化合物的分类。教学难点：有机化合物中共价键的性质。教学内容：1.1有机化合物和有机化学有机化学作为一门科学产生于19世纪，是化学最早的两个分之学科之一。传统含义：有机物：来自有机体的化合物；无机物：从无生命的矿物中得到的化合物1828年，德国化学家Wohler从氰酸铵得到了尿素，打破了从无机物不能得到有机物的人为制造的神话：Wohler凯库勒Lewis有机化合物不再具有传统的意义。1865年，凯库勒（德）指出有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说

2、；1874年，范特霍夫（荷）和勒比尔（法）开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)；1917年，Lewis（美）用电子对来说明化学键的生成；1931年，休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结构问题；1933年，Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。有机化合物的特点：（1）数目巨大；（2）异构现象普遍存在。1.2共价键的形成价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。成键的电子只处于化学键相连的原子之间（定域的）。两个原子如果都有未成键的电子，且自旋相反，就能配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键。由一对电子形成的共价键

3、叫单键，用一条直线来表示"-"，如果两个原子各有两个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或三键。共价键的饱和性：当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对之后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。

4、共价键的方向性：成键时，两个电子的原子轨道发生重叠，重叠部分的大小决定共价键的牢固程度。重叠部分虞大，所形成的共价键越牢固。P电子的原子轨道在空间具有一定的取向，只有当它的某一方向互相接近时，才能使原子轨道得到最大程度的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，形成稳定的分子，如：.---1．3共价键的性质键长、键角、键能、键矩是共价键的基本性质，1、键长键长是两个原子轨道重叠

5、，也就是把两个原子核拉到一定的矩离，以共价键结合的两个原子核核心之间的矩离。应用X-衍射、光谱等近代物理方法，可以测定各种键的键长。某两个原子间的键长，不管这两个原子再与其它原子结合，可以看作大致不便。2、键角两个共价键之间的夹角。3、键能当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，所放出的能量称为键能。使1molA-B双原子分子共价键离解为原子时，所需要的能量称键的离解能。双原子分子键能和离解能数值相等，对于多原子的分子中键能和离解能在概念上是有区别的，键能的单位用KJ/mol表示。如：一摩尔氢分子在基态下离解成两摩尔氢原子所需的热为436KJ/molH-H→H+H△H=+436K

6、J/mol（吸热为+，放热为-）所谓键离解能是指断裂（或形成）一根键时所消耗（或放出）的能量。这是每根键的一种特性。如：断裂甲烷的四根C-H时有四种不同的键离解能（D）CH4→CH3+HD（CH3-H）=435KJ/molCH3→CH2+HD（CH2-H）=444KJ/mol4、键的极性（键距）当由不同的原子成键时，由于电负性的差异，使电子云靠近电负性较大的原子一端，于是在这种分子中，电负性较大的原子具有微负电荷（或叫部分负电荷），电负性较弱的原子则具有微正电荷，前者用δ-，后者用δ+表示，δ-和δ+大小相等，符号相反。①键矩的定义为：正（或负）电荷中心的电荷值（e）与正负电荷中心之间的矩离(

7、d)的乘机:键矩μ=e*d键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，有方向性，通常规定其方向由正到负用箭头表示→。②分子的偶极矩分子的偶极矩是各键的键矩向量和。四氯化碳、二氧化碳是对称分子，各键矩向量和为零，各键矩向量和为零，故为非极性分子1．4有机化学反应类型和试剂的类型反应类型：均裂，异裂、均裂：A-B→A+B（成键的一对电子平均分给两个原子或原子团）均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离基（或自由基）经过均裂生成游离基的反应，称为游离基反应（或自由基反应）异裂：A-B→A++B-（成键的一对电子为某一原子或原子团所占有）经过异裂生成离子的反应称为离子型反应（分为亲电和亲核反应两种）亲核

8、试剂是，反应是把它的孤对电子作用于有机化合物分子中于它反应的那个原子。与之共有，例：：OH-、：NH2-、：CN-、：Cl-等都是亲核试剂。与之反应叫做亲核反应。亲电试剂：反应时试剂从有机化合物分子中与它发生反应的那个原子接受电子对，而与之共有。例：H+、Cl+（反应瞬间产生），BF3。.---1．5有机化合物的分类一、按碳骨架分类传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：1．开链