通用版2020高考化学一轮复习第十二章有机化学基础12.3分类突破2醇酚醛学案含解析

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1、第3课时分类突破(2)——醇、酚、醛知识点一醇的结构与性质1.醇的结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元脂肪醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。如乙醇的组成和结构:2.醇的分类[提醒]在二元醇或多元醇的分子中,两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。3.醇的物理性质递变规律4.醇的化学性质反应类型条件断键位置化学方程式(以乙醇为例)O2(Cu),Cu①③2CH3CH2OH+O2――△→2CH3CHO+2H2O氧化反应△点燃①②③CHCHOH+3O―点―燃→2C

2、O↑+3HO32222④⑤置换反应Na①2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑浓HBr,取代反应②CHCHOH+HBr―△―→CHCHBr+HO32322△浓硫酸,浓硫酸取代反应①和②2CH3CH2OH1―4―0→℃C2H5—O—C2H5+H2O140℃取代CH3COOH浓硫酸(酯化)①CH3CH2OH+CH3COOH△CH3COOC2H5+H2O(浓硫酸)反应浓硫酸,浓硫酸消去反应②④CH3CH2OH1―7―0→℃CH2===CH2↑+H2O170℃5.醇的两大反应规律(1)醇的消去反应

3、规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。6.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇—甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇[对点训练]1.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是()A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.(CH3)3COHD.(CH3)2COH

4、CH2CH3解析:选BCH3OH不能发生消去反应,故A错误;CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯,发生氧化反应生成丙醛,故B正确;(CH3)3COH不能发生催化氧化生成相应的醛,只可以发生消去反应生成相应的烯烃,故C错误;(CH3)2COHCH2CH3不能催化氧化生成相应的醛,能发生消去反应生成相应的烯烃,故D错误。2.(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应

5、解析:选A分子式应为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。3.(2019·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应B.能氧化为酮C.能与Na反应D.不能发生取代反应解析:选C与—OH相连的C原子的邻位C原

6、子上有H原子,能发生消去反应,故A错误;二甘醇中含有—CH2—OH结构,被氧化生成醛,故B错误;分子中含有羟基,可与钠反应生成氢气,故C正确;含—OH,能发生取代反应,故D错误。知识点二酚的结构与性质1.酚类物质的分子结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物叫做酚,最简单的酚为如苯酚的组成和结构:[提醒]①酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环如(奈酚)也属于酚。②酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如)。2.苯酚的物理性质颜色状态无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度

7、不大,高于65℃与水混溶毒性有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗3.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性:-+苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O+H,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为③与碱的反应:加入NaOH溶液再通入CO2苯酚的浑浊液中――→液体变澄清――→溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方

8、程式分别为[提醒]向溶液中通入CO2,不论CO2是否过量,产物都是NaHCO3而不是Na2CO3。(2)苯环上氢原子的取代反应①卤代反应(常用于酚羟基的检验)苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。[提醒]酚与浓溴水发生取代反应时,只有酚羟基的邻、对位上的氢原子被溴原子取代。②硝化反应[提醒]苯酚的取代反应比苯、甲苯都容易,这是由于—OH对苯环的影响,

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