浙江专用2018年高中化学专题7物质的制备与合成课题二阿司匹林的合成同步课时限时训练苏教版选修6

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1、课题二　阿司匹林的合成(时间：45分钟)1．苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮，淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点208℃(3.3kPa)易溶于醚、氯仿和苯，微溶于醇。制备原理如下：(1)制备过程中，需在搅拌下滴加苯甲醛，并控制滴加速度使反应温度维持在25～30℃，说明该反应是________(填“放热”或“吸热”)反应。如温度过高时，则可以采取________________________措施。(2)产品结晶前，可以加入几粒成品的查尔酮，其作用是____________________________________________________________

2、。(3)结晶完全后，需抽滤收集产物。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有______________、______________(填仪器名称)。(4)获得的深色粗产品加入活性炭，以95%乙醇重结晶。加入活性炭的作用是_________________________________________________________________________________________________________________________________。解析　(1)反应放热，需要控制滴液速度，且在搅拌散热下进行。冰水可以降温，使反应速率

3、减慢。(2)提供晶种，可以加速结晶。(3)抽滤装置中包含吸滤瓶、布氏漏斗。(4)活性炭具有吸附性，从而可以脱色。答案　(1)放热　冰水浴冷却　(2)提供晶种，加速结晶　(3)吸滤瓶　布氏漏斗　(4)吸附脱色2．草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：步骤1：在如图所示装置中，加入无水草酸45g，无水乙醇81g，苯200mL，浓硫酸10mL，搅拌下加热6870℃回流共沸脱水。步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠

4、干燥。步骤4：常压蒸馏，收集182～184℃的馏分，得草酸二乙酯57g。(1)步骤1中发生反应的化学方程式是______________________________，反应过程中冷凝水应从________(填“a”或“b”)端进入。(2)步骤2操作为_________________________________________________。(3)步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是_______________________。(4)步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和______________________

5、______________________________。(5)本实验中，草酸二乙酯的产率为__________________________________。解析　本题考查方程式的书写和化学实验基本操作。(1)草酸中含有2个羧基，可以与2份乙醇发生酯化反应。冷凝管中的水均为下进上出。(2)乙醇和苯为两种互溶的有机物，应用蒸馏法分离。(3)NaHCO3可以除去酸性物质。(4)蒸馏中需要用酒精灯加热，要用温度计指示馏分温度。(5)45g无水草酸为0.5mol，81g无水乙醇为1.76mol，两者反应时，无水乙醇过量，以草酸计算，理论上可生成草酸二乙酯为

6、0.5mol，质量为0.5mol×146g/mol＝73g，所以产率为×100%＝78%。答案　(1)(2)蒸馏　(3)除去草酸、硫酸等酸性物质　(4)温度计、酒精灯　(5)78%3．3－丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广，广泛用于药物合成，还用作食品的着香剂。其相对分子质量为130，常温下为无色液体，沸点181℃，受热温度超过95℃摄氏度时就会分解；易溶于水，与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶；实验室可用以乙酸乙酯和金属钠为原料制备。乙酸乙酯相对分子质量为88，常温下为无色易挥发液体，微溶于水，沸点77℃。【反应原理】【实验装置】【实验步骤】1．加热反应

7、：向反应装置中加入32mL(28.5g，0.32mol)乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6g(0.07mol)切细的金属钠，微热回流1.5～3小时，直至金属钠消失。2．产物后处理：冷却至室温，卸下冷凝管，将烧瓶浸在冷水浴中，在摇动下缓慢的加入32mL30%醋酸水溶液，使反应液分层。用分液漏斗分离出酯层。酯层用5%碳酸钠溶液洗涤，有机层放入干燥的锥形瓶中，加入无水碳酸钾至液体澄清。3．蒸出未反应的乙酸乙酯：将反应液在常压下蒸馏至100℃。然后改用减压蒸馏，得到产品2.0g。回答下列问题：(1)从反应原理看，无水乙醇的作用是____________________

8、__________。(2)反应装置中加干燥管是为了_______