2018-2019版高中化学 专题七 物质的制备与合成 课题二 阿司匹林的合成习题 苏教版选修6

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1、课题二 阿司匹林的合成(时间:45分钟)1.苯亚甲基苯乙酮俗称查尔酮,淡黄色棱状晶体,熔点58℃,沸点208℃(3.3kPa)易溶于醚、氯仿和苯,微溶于醇。制备原理如下:(1)制备过程中,需在搅拌下滴加苯甲醛,并控制滴加速度使反应温度维持在25~30℃,说明该反应是________(填“放热”或“吸热”)反应。如温度过高时,则可以采取________________________措施。(2)产品结晶前,可以加入几粒成品的查尔酮,其作用是_______________________________

2、_______________________________。(3)结晶完全后,需抽滤收集产物。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外还有________________、________________(填仪器名称)。(4)获得的深色粗产品加入活性炭,以95%乙醇重结晶。加入活性炭的作用是____________________________________________________________________________________________________________

3、_________________。解析 (1)反应放热,需要控制滴液速度,且在搅拌散热下进行。冰水可以降温,使反应速率减慢。(2)提供晶种,可以加速结晶。(3)抽滤装置中包含吸滤瓶、布氏漏斗。(4)活性炭具有吸附性,从而可以脱色。答案 (1)放热 冰水浴冷却 (2)提供晶种,加速结晶 (3)吸滤瓶 布氏漏斗 (4)吸附脱色2.草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体,实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下:步骤1:在如图所示装置中,加入无水草酸45g,无水乙醇81

4、g,苯200mL,浓硫酸10mL,搅拌下加热6870℃回流共沸脱水。步骤2:待水基本蒸完后,分离出乙醇和苯。步骤3:所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥。步骤4:常压蒸馏,收集182~184℃的馏分,得草酸二乙酯57g。(1)步骤1中发生反应的化学方程式是_________________________________,反应过程中冷凝水应从________(填“a”或“b”)端进入。(2)步骤2操作为__________________________________

5、__________。(3)步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是________________________。(4)步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和___________________________________________________________。(5)本实验中,草酸二乙酯的产率为______________________________。解析 本题考查方程式的书写和化学实验基本操作。(1)草酸中含有2个羧基,可以与2份乙醇发生酯化反应

6、。冷凝管中的水均为下进上出。(2)乙醇和苯为两种互溶的有机物,应用蒸馏法分离。(3)NaHCO3可以除去酸性物质。(4)蒸馏中需要用酒精灯加热,要用温度计指示馏分温度。(5)45g无水草酸为0.5mol,81g无水乙醇为1.76mol,两者反应时,无水乙醇过量,以草酸计算,理论上可生成草酸二乙酯为0.5mol,质量为0.5mol×146g/mol=73g,所以产率为×100%=78%。答案 (1)(2)蒸馏 (3)除去草酸、硫酸等酸性物质 (4)温度计、酒精灯 (5)78%3.甲苯氧化法制备苯甲酸的

7、反应原理如下:实验时将一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中,在100℃时,反应一段时间,再停止反应,并按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。(1)实验室中实现操作Ⅰ所需的玻璃仪器有________、烧杯;操作Ⅱ的名称为________。(2)如果滤液呈紫色,要先加亚硫酸氢钾,然后再加入浓盐酸酸化,若无此操作会出现的危害是______________________________________________________________________________________

8、_______________。(3)在操作Ⅲ中,抽滤前需快速冷却溶液,其原因是____________________;如图2所示抽滤完毕,应先断开_____________________________________之间的橡皮管。(4)纯度测定:称取1.220g产品,配成100mL溶液,取其中25.00mL溶液,进行滴定,消耗KOH物质的量为2.4×10-3mol。产品中苯甲酸质量分数为________。答案 (1)分液漏斗 蒸馏 (2)过量的高锰酸钾氧化盐酸

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