《有机物推断》二轮专题复习课堂教学

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1、专题复习:有机综合题推断32D的碳链没有支链如何确定A的结构简式?根据反应条件或性质确定官能团根据图示填空(1)化合物A含有的官能团。(2)1molA最多可与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是。题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:1)反应条件(性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2)数据信息:从F分子中碳原子数可推出A分子中也含4个碳原子。3)结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子中碳链也不含支链。4)隐含信息:从第(2)问题中提示“1molA最多可与2molH2反应生成1molE”,可知A分子内除

2、了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。醛基,羧基,碳碳双键OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni分子式官能团碳链结构【例1】(浙江省高考题)典例分析1、结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如右:(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如右图转化:已知向D的水溶液种滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应。请回答:(1)

3、G分子所含官能团的名称是。(2)D不可以发生的反应有(选填序号)。①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应(3)写出右图转化中反应①和②的化学方程式①B+F→M;②G→N;官能团书写反应类型判断化学方程式书写(4)该结构的1molX与足量NaOH溶液作用,最多消耗NaOHmol。结构简式推断、官能团的性质给思维插上联想的翅膀……ABDFDCGDC[O][O]给思维插上联想的翅膀……ABDFDCGDC[O][O]①NaOH,H2O△②H+△浓H2SO4GDC[O][O]FDC△浓H2SO4给思维插上联想的翅膀……ABD①NaOH,H2O△②H+GDC[O][O]C4H8O2C5H1

4、0O2试推断有机物A的名称A、________FDC△浓H2SO4丙酸乙酯给思维插上联想的翅膀……试推断有机物A、B的结构简式A、________B、________变式1:浓H2SO4△ABD①NaOH,H2O△②H+GDC[O][O]C4H8O2FDC△浓H2SO4给思维插上联想的翅膀……浓H2SO4△AB①NaOH,H2O△②H+GDC[O][O]C4H8O2FDC△浓H2SO4[O][O]DGC①NaOH,H2O△②H+[O][O]给思维插上联想的翅膀……浓H2SO4△ABDGCC4H8O2F浓H2SO4△变式2:试推断有机物A的结构简式A、________Br2/CCl

5、4ABOH-/H2O△BCOH-/醇△BC浓硫酸△BCCl2/光CDO2/Cu△CD反应条件反应类型烯(或炔)的加成反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应卤代烃的消去反应醇与羧酸的酯化反应或醇的消去反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)烷的取代反应……Ⅰ.银氨溶液△Ⅱ.H+Br2/CCl4ABOH-/H2O△BCO2/Cu△CDOH-/H2O△BCO2/Cu△DCOH

6、CH3CH2-C-COOH

7、CH3试推断A~D的结构简式:________、________、________、________①使溴的CCl4溶液褪色②遇FeCl3溶液显紫色③能与Na反应产生H2④能与Na2CO3或Na

8、HCO3溶液反应产生CO2⑤能与Na2CO3溶液反应但无CO2放出⑥能与NaOH溶液反应⑦能发生银镜反应(或与新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀从有机物的特征性质联想官能团(醛基)(羧基)(羧基、醇羟基、酚羟基)(碳碳双键、碳碳三键)(酚羟基)(酚羟基)(羧基、酚羟基、酯键、卤代烃)DMr=90(D能发生银镜反应)BMr=218EMr=88CMr=227硝酸,浓硫酸△乙酸,浓硫酸加热部分氧化部分氧化(E能发生银镜反应)YCYAMr=92已知:C2H5OH+HO—NO2(硝酸)C2H5O—NO2(硝酸乙酯)+H2ORCH(OH)2RCHO+H2O现有只含C、H、O的化合物A、B、

9、D、E,其中A为饱和多元醇,其它有关信息已注明在下图的方框内。不稳定,自动失水浓硫酸【例2】:(北京市模拟)回答问题:(1)A的分子式为。(2)写出下列物质的结构简式DE。C3H8O3CHOCHOHCH2OHCHOCHOHCHOCHOC=OCH2OH思考与总结:(关于相对分子质量增减问题)RCH2OHCH3COOHCH3COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH3RCHOM(   )(   )(   )(   )MMM-2M+14M+42M+16有机反应中的量的关系如:⑴、含

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