高考专题复习-有机物的推断和合成

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1、高考资源网有机物的推断和合成【考纲解读】1．掌握有机合成的基本方法和程序；2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法；3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。【知识梳理】一、知识网络1．知识网1(单官能团)2．知识网2(双官能团)二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸/△①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸/△①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液/△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液/△卤代烃消去(－X

2、)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH)Page-23-of23Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa(信息题)2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)醛基(若溶解则含—COOH)使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、

3、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇(－CH2OH)3、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基或二元醇4、注意有机反应中量的关系⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的

4、关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2　　　M＋14Page-23-of23⑹RCH2OH　→CH3COOCH2RM　　　　　　　　　M＋42(7)RCOOH　→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)M　　　　　　　　　M＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)三、有机合成1、官能团的引入和转换：(1)C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O

5、；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化。(2)C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。(3)卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代；②α-H的卤代；③烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。(4)羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－C

6、l的加成。(5)醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。(6)羧基的引入方法：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；⑤－CN的酸性水解；⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。(9)氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成。(10)氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。其中苯环

7、上引入基团的方法：2.碳链的增减(1)增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN的加成反应。(2)缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③Page-23-of23烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。3、有机合成中的成环反应类型方式酯成环(—COO—)二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环(—O—)二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯3.官能团的消

8、除⑴通过加成反应消除不饱和键。⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)4.官能团的衍变(1)一元合成路线R—CH═CH2　→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线(4)改变官能团的位置5、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能