手性与手性技术-1

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1、chiralityhandednessΧειρ(Cheir)Learus(L)Dexter(D)①WhatisChirality?左手和右手互为镜像，既非常相似，又不能重叠，只有对映关系。研究对象所具有的这种类似左右手关系的性质称为手征性，简称为手性结构手性（structuralchirality,因结构因素产生的手性）分子手性（molecularchirality，具有手性的分子）The‘mirror-image’flowersofSolanumrostratum.a,Left-styledflowerb,rig

2、ht-styledflower北大后湖附近的一个双螺旋雕塑左手性常青油麻藤(Mucunasempervirens)豆科，右手性。老茎卫矛科剌苞南蛇藤(Celastrusflagellaris)，右手性；中间为萝藦科杠柳(Periplocasepium)，右手性人为左手性的常青油麻藤(Mucunasempervirens)金灯藤(Cuscutajaponica)，也叫日本菟丝子，淡红色者为菟丝子的茎，旋花科。右手性。绿叶是另外一种植物萝藦的叶子。右手性。北马兜铃(Aristolochiacontorta)，马兜铃科，右

3、手性。结构手性的一些例子:人的四肢及感官器官脊椎动物的骨骼结构行星自转大气气旋发电机中的线圈具有转动偏振面能力的矿石晶体（如：石英）宾馆中的旋梯螺丝钉，剪刀钉螺衣服外套手套，鞋子围在颈项上的围巾分子手性的类型：⑴中心手性的分子：含有手性中心的分子⑵轴手性分子：含有手性轴的手性分子Cn和Dn空间群的所有晶体都是手性分子晶体⑶平面手性分子：含有手性平面的手性分子⑷螺旋手性分子:螺旋型的手性分子手性，是自然界的基本属性。手性所能描述的事物极其多样，大至星系旋臂、行星自转、大气气旋，小到矿物晶体、有机分子、安培电流、弱相互作

4、用、宇称不守恒等等没有手性，就没有生物的大千世界，当然，也就没有人类本身。手性在所有生物的发生，发展，演变，代谢，繁殖等一切生命活动中起支配作用。只要我们留意就会发现，在我们周围，手性无处不在。天上飞的，地上跑的，土中长的，水中游的以及肉眼看不见的微生物都是手性的。在人类的日常生活中，天天在和手性物质打交道。我们吃有旋光性的面包和肉食，喝有旋光性的饮料，服有旋光性的药物，穿有旋光性的衣服，用有旋光性的纸张手性物质贯穿于人类生活的方方面面。可以说，没有手性化合物就没有生物界，就没有人类本身，也没有丰富多彩的人类生活

5、。②UniversalityofChirality③ChiralityandtheOriginofLife生命三要素：蛋白质，糖和脂肪手性的起源：手性小分子的形成对映体过量的产生绝对不对称合成不对称自催化手性放大1974年，苏联学者证实在远古时代就存在糖和氨基酸DokladyAkademiiNaukSSSR，1974,215(2),4741977年，有人由糖、硝酸盐和水汽通过光化学反应合成出氨基酸StudiaBiophysica，1977,63(1),12002年,由氨基酸和糖共同热解成功产生芳香性氮杂环化合

6、物AbstractsofPapers,223rdACSNationalMeeting,Orlando,FL,UnitedStates,2002,April7-11最近又报道，氨基酸可以催化糖的直接一步合成TetrahedronLetters，2005,46(19),3363ChemicalCommunications,2005,(15),2047MillerStanleyL.,Science,1953,117,528MillerStanleyL.,J.Am.Chem.Soc.,1955,77(9),2351Morad

7、pourA.,NicoudJ.F.,BalavoineG.,KaganH.B.,TsoucarisG.,J.Am.Chem.Soc.1971,93,23531929,Kuhn和Braun第一次证实圆偏振光能够诱导旋光活性（用280nm的圆偏振光照射－溴代丙酸乙酯得到旋光度为0.05o的－溴代丙酸乙酯KitamuraM.,SugaS.,KawaiK.,NoyoriR.J.Am.Chem.Soc.1986,108,6071SoaiK.etal,Angew.Chem.Int.Ed.2003,42,315-317Asym

8、metricautocatalysis④ChiralityandDrugs两种立体异构体具有不同生理活性的手性药物表21995年以来替代外消旋体药物上市的单一对映体药物表3不对称催化技术在医药等领域中的工业应用表3不对称催化技术在医药等领域中的工业应用(续)在农业，食品和香料工业中使用的部分手性化学品⑤ChiralityandAgricultu