2019-2020年高中化学 3.2 有机化合物结构的测定（第2课时）同步学案 鲁科版选修5

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1、2019-2020年高中化学3.2有机化合物结构的测定（第2课时）同步学案鲁科版选修5[学习目标]（1）能够利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物中是否存在碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、羧基等。（2）能够根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关图谱提供的分析结果，判断某种有机化合物样品的组成与结构。（3）懂得有机化合物结构的测定是有机合成的重要环节。复习一、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯定性分析有机化合物定化学分元素组成量析方法定分或现代量析物理分分析方法析测定相对分子质量（IR、NMR、实验式（气体或蒸气密度法等、质谱法）XRD等）分子式化学键或官能团分

2、子结构二、研究有机化合物的方法1、分离、提纯①蒸馏：根据沸点不同（沸点一般相差约大于30℃）分离提纯热稳定性较强的液态物质。②结晶（重结晶）：根据溶解性不同分离提纯固体物质（杂质在所选取的溶剂中溶解度很大或很小而被除去；被提纯的物质在所选取的溶剂中的溶解度受温度影响较大）。③萃取：液—液萃取——萃取剂的选择原则：与原溶剂互不相溶；被萃取的溶质在萃取剂中的溶解度越大越好；被萃取的溶质与萃取剂易于分离。萃取分离的玻璃仪器的名称为___________。固—液萃取也称作浸提，食用植物油脂、许多中草药往往都是采取浸提法来制取的。※④色谱法2、元素分析①定性分析：确定有机化合物分子中的元素

3、组成（见《拓展阅读》）。②定量分析：确定有机化合物的实验式（最简式）。③元素分析仪：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950—1200℃，使之完全燃烧，对燃烧产物通过计算机进行自动分析，根据要求形成各种形式的分析报告。3、测定相对分子质量①气体或蒸气密度法：如已知标准状况（或折算成标准状况）下气体（或蒸气）的密度ρ：Mr==22.4ρ。或已知温度为TK、压强为pPa，体积为Vm3的气体或蒸气为mg，则有：Mr==mRT/（pV），式中R==8.314Pa·m3·mol—1·K—1。②质谱法（MS）：精确、快捷地测定微量样品的相对分子质量。二、有机化合物结构式的确定测定有机物结

4、构的关键步骤是判定分子的不饱和度及典型的化学性质，进而确定分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。1、有机物分子不饱和度的计算公式。通过表格，熟记几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键一个碳碳叁键一个羧基一个苯环一个脂环一个氰基跟踪练习计算苯甲醛的不饱和度：2、确定有机物的官能团⑴化学方法鉴定官能团种类试剂判断依据碳碳双键或叁键卤素原子醇羟基酚羟基醛基羧基⑵现代物理方法（波谱分析）——具有微量、快速、高效、精确等特点①红外光谱（IR）：确定分子中的各种化学键和官能团。②核磁共振氢谱（1H—NMR或PMR）：确定分子中不同化学环境氢原子的种数及其数目之比。※③

5、X射线衍射（XRD）：分析和确定固体有机分子特别是复杂的生物大分子的结构（键长、键角、三维结构等的测定）。※④紫外光谱（UV）：确定有机分子中有无共轭双键（即单双键交替出现）。同步作业一、选择题(每小题有1—2个选项符合题意)1、现有四组混合物：①溴化钠和单质溴的水溶液；②甲醇、乙醇和水混合溶液；③乙酸乙酯和碳酸钠溶液；④苯甲酸和氯化钠，分离以上各混合溶液的正确方法依次是A、分液、萃取、蒸馏、重结晶B、萃取、分液、蒸馏、重结晶C、分液、蒸馏、重结晶、萃取D、萃取、蒸馏、分液、重结晶2、某有机化合物在氧气中完全燃烧生成的二氧化碳和水蒸汽的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结论是A

6、、该有机化合物分子中C、H、O原子个数之比为1:2:3B、该有机化合物分子中C、H原子个数之比为1:2C、该有机化合物中必定含有氧元素D、该有机化合物中必定不含有氧元素3、证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是A、只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2B、测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O或CO2的质量C、只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比D、测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量4、可以用作从碘水中萃取碘的萃取剂是A、己烯B、乙醇C、四氯化碳D、苯5、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是A、溴和四氯化碳B、苯和溴苯C、汽油和水D、乙

7、醇和水6、二甲醚和乙醇是同分异构体，既可采用化学方法鉴别也可采用现代物理方法鉴别，下列不能对二者进行鉴别的方法是A、利用金属钠B、利用红外光谱法C、利用质谱法D、利用核磁共振氢谱7、核磁共振（NMR）技术已广泛应用于复杂分子结构的测定和医学诊断等高科技领域。已知只有质子数或中子数为奇数的原子核有NMR现象。试判断下列哪组原子均可产生NMR现象A、18O31P119SnB、27Al19F12CC、元素周期表中ⅤA族所有元素的原子D、元素周期表中第一周期所有元素的原子8、在核磁共振氢