2019-2020年高考化学二轮专题复习5.15有机化学基础强化练习新人教版

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1、2019-2020年高考化学二轮专题复习5.15有机化学基础强化练习新人教版1．“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。(2)③的反应类型是________。(3)“心得安”的分子式为________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8XY试剂b，反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是__________________。(5)芳香化合物D是1萘酚

2、的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________________________________；由F生成一硝化产物的化学方程式为______________________________，该产物的名称是______________________。解析：(1)由反应①可以看出，酚羟基发生了变化，所以加入的试剂a可以是NaOH，也可以是Na2CO3；从转化关系可以看出，反应②属于取代反应，所以b

3、的结构简式为ClCH2CH===CH2，则含有的官能团是氯原子、碳碳双键。(2)由合成路线可知，反应③是碳碳双键转化为醚键，所以该反应属于氧化反应。(3)根据“心得安”的结构简式可知，其分子式是C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH===CH2的流程图如下：CH2===CHCH3ClCH2CH===CH2，所以反应1的试剂是Cl2，反应条件是光照；反应2的化学方程式为CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O；反应3的反应类型属于取代反应。(5)1萘酚的结构简式为，分子式为C10H8O，芳香化合物D分子中有两个官能团，能发生银镜反应，说明D分子

4、结构中含有醛基(—CHO)，并且能被酸性KMnO4溶液氧化[DE(C2H4O2)＋芳香化合物F(C8H6O4)]。E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2，说明二者均含有官能团—COOH，所以E的结构简式是CH3COOH，又因为F芳环上的一硝化产物只有一种，说明F上的羧基的位置处于对位，所以F的结构简式为(其中一个—COOH是醛基被氧化得到的，另一个是碳碳三键被氧化得到)，则D的结构简式为；F发生硝化反应的反应方程式为得到的产物的名称为2硝基1,4苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。答案：(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CH===CH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应　(3)C16H

5、21O2N(4)Cl2/光照　CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O　取代反应(5)　2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)2．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为__________________。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境

6、的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3解析：(1)根据非诺洛芬的结构简式可知，非诺洛芬的含氧官能团为醚键和羧基。(2)由转化成，发生取代反应，结合X的分子式C8H8O2知，其结构简式为。(3)根据官能团之间的转化关系可知，属于取代反应的是①③④。(4)B的同分

7、异构体能发生银镜反应，说明含有醛基；水解产物能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中含有2个苯环，有6种不同的H原子。则结构简式为。(5)结合题给信息，运用逆推法得到中间产物，并确定合成路线，具体见参考答案。答案：(1)醚键　羧基　(2)(3)①③④　(4)(5)3．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：已知Ⅰ.Ⅱ.(1)写出A的结构简式_____________________________________________