2019届高考化学二轮复习专题十五有机化学基础专题强化练

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1、专题十五有机化学基础专题强化练1.(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCH===CHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是________________。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为______________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。(4)D的结构简式为__

2、______________。(5)Y中含氧官能团的名称为________________。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。解析:A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B→C是将Cl取代为CN,所以C为;C酸性水解应该得到CHCCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以

3、D为CHCCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。15(2)B为,C为,所以方程式为:。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。(4)D为CHCCH2COOCH2CH3。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。(7)D为CHC

4、CH2COOCH2CH3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3∶3∶2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:CH3COOHCCCH2CH3 CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3 CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOHCCCH3 CH3CH2CCCOOCH3答案:(1)丙炔 (2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl(3)取代反应 加成反应 (4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)2.科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗,具有很好的效果。其由有机物A合

5、成药物W的合成路线如下:15已知:①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa②(Diels-Aider反应)③丁烯二酸酐结构简式为④当每个1,3丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:CH2ClCH===CHCH2Cl;CH2ClCHClCH===CH2。请回答下列问题:(1)物质A中的含氧官能团名称为________;第①步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为__________________。(2)写出H的结构简式____________________;第⑤步反应的反应类型是____________。(3)药物W与N互为同分异构体。①能与

6、FeCl3溶液发生显色反应②能与Na2CO3溶液反应生成气体③1molN能与3molNaOH完全反应写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_________________________。(4)下面是合成X的路线图:则X的结构简式为__________________。(5)结合题中有关信息,写出由制备丁烯二的合成路线流程图______________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。合成路

7、线流程图示例如下:15。解析:由题中信息可知,A在碱性条件下发生反应生成OH和经酸化生成,受热发生脱羧反应生成,接着与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H,H为,最后H与氢气发生加成反应生成W。(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键;由题中信息①可知,醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇,所以,第①步反应中除生成外,还生成。(2)H的结构简式;第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。(3)药物W(分子式为C8H8O4)与N互为同分异构体。N满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子

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