高等有机化学基础复习

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1、《高等有机化学基础》期末总复习7/24/20211华东理工大学-王朝霞课件期末考试安排考试时间：2011年12月29日（周四）上午9:30-11:30考前答疑：2011年12月28日上、下午答疑地点：七教底楼教师休息室7/24/20212华东理工大学-王朝霞课件考试题型选择题问答题综合解析题每题包括至少一个主要的知识点7/24/20213华东理工大学-王朝霞课件第一章有机化合物的波谱综合分析四谱提供的结构信息与特点四谱综合解析的步骤（不饱和度计算、分子量、官能团、价键结合情况等）波谱综合解析题型选择、四

2、谱综合解析7/24/20214华东理工大学-王朝霞课件质谱图提供的主要信息：化合物的相对分子质量、化学式、所含的官能团和化合物的类型以及基团之间的连接次序。1.质谱7/24/20215华东理工大学-王朝霞课件分子离子峰的确定掌握确定分子离子峰的必要条件：除了同位素峰之外，在质谱图中必须是最高质量的离子；在高质量区，它能够符合逻辑地失去中性碎片，而产生重要的碎片离子，不可能失去质量数为3~14，21~25等不合理碎片；分子量应符合氮规则。难点与重点7/24/20216华东理工大学-王朝霞课件2）同位素峰之

3、间的关系对低分辨质谱，通过同位素丰度法推导元素组成。12C:13C=100:1.11，可计算碳原子个数：Nc=100[M+1]/1.11[M]溴和氯都是A+2元素，而且两种同位素的丰度都比较高79Br:81Br=100:98≈1:135Cl:37Cl=100:32.5≈3:1如果分子中含有n个溴或氯，则同位素峰的丰度比分别为(1+1)n和(3+1)n展开式系数。7/24/20217华东理工大学-王朝霞课件3）掌握质谱中一些常见的特征峰熟记低质量端的碎片峰和一些特征峰，如苯环的m/z77，苄基的m/z91

4、，苯酰基的m/z105，胺基的m/z30，伯醇的m/z31等。对高质量端，通过研究分子离子与高质量碎片离子的质量差，得到一些有明确解释的结构信息。解谱时重点关注低质量端、高质量端和特征离子峰。7/24/20218华东理工大学-王朝霞课件2.核磁共振谱1HNMR谱提供化合物中含氢基团的情况，可获如下信息：由峰的化学位移(δ值)可以判断各类型H所属的化学结构；由吸收峰的组数可以判断有几种不同类型的H核；由峰的积分曲线高度可以判断各类H的相对数目；由峰的裂分数目可以判断相邻H核的数目；由裂分峰的偶合常数，可以

5、判断哪种类型H是相邻的。1HNMR谱7/24/20219华东理工大学-王朝霞课件1）高场、低场、屏蔽效应、去屏蔽效应等概念2）熟记特征质子的化学位移,并能进行相应比较。3）影响化学位移的主要因素4）自旋偶合与自旋裂分图谱中偶合常数的度量与计算；偶合裂分峰的数目（n+1规律）和强度规律（(a+b)n展开后的各项系数）。5）从积分曲线和峰面积确定不同化学位移的质子数之比。难点与重点7/24/202110华东理工大学-王朝霞课件13CNMR谱宽带去耦谱（常规碳谱）所有氢原子对碳原子的耦合都已去除，每一种谱线代

6、表一种碳，而且各吸收峰的高度与碳原子数没有严格的定量关系。只提供谱峰个数和化学位移两方面的信息。难点与重点熟悉不同结构碳原子的化学位移。7/24/202111华东理工大学-王朝霞课件偏共振去耦谱用以区分饱和碳原子的级数。偏共振去耦碳谱中出现的四重峰、三重峰、二重峰和单峰分别代表CH3、CH2、CH和季碳原子，由此可计算化合物中所含的氢原子数。DEPTDEPT谱包括三个子谱：DEPT-45、DEPT-90和DEPT-135谱，即需进行三次测试。其中季碳不出峰，45度时所有的CH、CH2、CH3峰都向上，9

7、0度时只能看到CH向上的峰，135度这时CH、CH3的峰向上，CH2为倒峰。以此区分CH，CH2和CH3信号。二维核磁共振属提高内容，不要求掌握。7/24/202112华东理工大学-王朝霞课件红外光谱（IR）主要提供分子中官能团的结构信息。3.红外光谱1）特征频率区（1500-4000cm-1）和指纹区(650-1500cm-1）的特征。前者用于确定官能团的信息，后者对分子整体结构很敏感，用来与标准图谱对照以确定与已知物是否相同。2）掌握各主要官能团红外光谱的特征吸收峰频率。熟记-OH（醇和酚）、-NH

8、2、C-H（饱和、不饱和烃基）、-C=O等的特征峰。7/24/202113华东理工大学-王朝霞课件4.紫外光谱紫外-可见吸收光谱用于分析分子中具有不饱和结构的化合物。主要是通过考察孤对电子及π电子的跃迁来提示分子中是否存在共轭体系。7/24/202114华东理工大学-王朝霞课件1）掌握生色团、助色团、红（蓝）移、增（减）色效应等基本概念。2）掌握max与化学结构的关系。3）掌握紫外光谱的吸收带及其特征。K带210-250nmε＞104Ｒ带