高等有机化学 第五部分现代有机合成5-4 有机合成中基团保护g

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1、5-4有机合成中的基团保护当合成中有这种情况:在你进行一个转化时,其它位置也会发生这样那样的反应。通常采用的办法有两个:一是选择试剂条件提高选择性;另一办法就是将不需要反应的保护起来。转化完成之后将脱去保护。对保护基团的要求1、可在温和条件下引入分子;2、在转化反应中足够稳定;3、能被在温和的条件除去。本节目录5-4-1羟基保护(成醚或成酯)5-4-2二醇的保护5-4-3羧基的保护(成酯)5-4-5羰基的保护(缩酯或缩酮)5-4-1羟基保护(成醚或成酯)其它保护基主要有:tBuCO(piv);PhCO;MeCO;ClCH2CO.醇加响应的酸酐和酰

2、氯在吡啶和三乙胺存在下0~20度下反应获得,如果反应过慢,可加入MAP(dimethylaminopyridine).多羟基底物上,piv可以选择性的保护伯羟基。除去:tBuCO(piv);PhCO;MeCO;ClCH2CO;CF3CO.5-4-2二醇的保护1、缩醛或缩酮保护2、碳酸酯保护5-4-3羧基的保护(成酯)一般的酯水解时用强酸或强碱而不可取。以下三个条件温和,常用。例1例25-4-4羰基的保护(缩醛或缩酮)例1、例2

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