第十二章含氮化合物

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1、12-1胺的分类和命名有机化学电子教案－第十二章含氮化合物：12-2胺的来源和制法12-3胺的物理性质12-5重要代表物12-4胺的化学性质12-6氰8/30/2021胺类是一个或一个以上的烃基连接在氮原子上的化合物，可以看成是氨的有机衍生物.含氮化合物定义：N原子和C原子直接相连所形成的化合物。8/30/202112.1胺的分类和命名胺的结构与氨相似，氮原子都是sp3杂化，氮原子用三个sp3杂化轨道与三个氢或烃基形成三个σ键，三个取代基分别占据四面体的三个顶点，氮原子上的孤电子对则占据另一个顶点。C－N－C键角按近于四面体的109°数值。一、结构：8/30/202

2、1二、分类：12.1胺的分类和命名（1）根据氨分子中氢原子被取代个数不同：8/30/202112.1胺的分类和命名与醇（卤代烃）的区别：（2）根据分子中氨基数目分类：一元胺二元胺多元胺三级醇三级胺一级胺8/30/202112.1胺的分类和命名（1）表示“基”时，用“氨”。氨基亚氨基次氨基（2）表示氨的烃基衍生物时，用“胺”。（3）季铵盐（碱），用“铵”。铵盐“氨”、“胺”、“铵”的区别：8/30/2021（1）简单胺，按其所含的烃基命名，即把“胺”字写在词尾，把所含烃基的数目、名称写在前面，“基”字可省略。12.1胺的分类和命名三、命名：甲胺乙胺异丁胺环己胺苯胺8/

3、30/2021（2）胺分子中，如果含有两个以上的氨基，则按所含氨基数目命名为“二胺”、“三胺”。12.1胺的分类和命名三乙胺二乙胺甲基乙基胺甲基乙基丙基胺1，4－丁二胺1，2，3－苯三胺8/30/2021（3）混合芳胺：以芳胺为母体，命名时，必须在烷基名称之前加上“N”字母，表示烷基是连在氨基氮原子上的，以便与直接在芳环上的异构体区别。12.1胺的分类和命名N，4－二甲基苯胺N－甲基－N－乙基苯胺8/30/2021（4）复杂胺：以烃为母体，氨基（NH2－）；烷氨基（RNH-）；二烷氨基（R2N-）作为取代基命名。12.1胺的分类和命名4－甲基－2－氨基戊烷2－乙氨基

4、丁烷8/30/202112.1胺的分类和命名（5）季铵碱（盐）：可看作是铵盐的衍生物命名。8/30/202112.2胺的制备（1）硝基化合物还原：多硝基苯也可以被还原：OFe8/30/202112.2胺的制备二硝基化合物若只需要还原一个硝基，可使用（NH4)2S作还原剂。α－萘胺可由α－硝基萘还原制得8/30/202112.2胺的制备β－萘胺只能用间接方法制备：(2).卤烃的胺化：8/30/202112.2胺的制备卤烷反应速度：芳香族卤化物与氨作用比较困难，一般需要高温、高压及使用催化剂条件下才能反应。8/30/202112.2胺的制备（3）醇与氨作用：如果芳环上连

5、有强吸电子基团时，在一般条件下卤素就能被氨基取代。8/30/202112.2胺的制备（4）从腈和酰胺还原：8/30/202112.3胺的物理性质胺是极性分子，其沸点比分子量相近的烷烃高，但比分子量相近的醇低。一级胺和二级胺可形成分子间氢键，也能与水形成氢键，三级胺分子间不能形成氢键，但可与水或其他含羟基的溶剂分子形成分子间氢键。因而，三级胺的沸点比相同分子量的一级和二级胺低。与醇类似，少于5个碳原子的胺可溶于水。芳香胺为高沸点液体或低熔点固体。液态芳香胺有刺激性气味，有毒，是通过呼吸或皮肤进入人体而中毒，液态芳香胺在空气中易氧化成棕色液体。芳香胺不溶于水。8/30/

6、202112.4胺的化学性质1、胺类化合物的碱性:由于胺的氮原子有一对孤电子，因此胺具有碱性a.脂肪胺在脂肪胺中，由于烷基可以给电子，使氮原子的电负性增强，形成的铵正离子也因正电荷分散而稳定：8/30/202112.4胺的化学性质b.芳香胺：芳香胺的碱性比氨弱，这是因为氮上的孤电子与苯环的π电子互相作用，形成一个均匀的共轭体系而变得稳定，氮上的孤电子对部分地转向苯环，因此氮原子与质子的结合能力降低，苯胺的碱性（pKa＝4.58）比氨弱。8/30/202112.4胺的化学性质脂肪胺>氨>芳香胺c.胺盐：胺具有碱性，可以与无机酸（盐酸、硝酸、硫酸等）或有机酸（醋酸、草酸

7、等）成盐，2.烷基化：（见胺的制备）3.酰基化：一级胺和二级胺可用酰氯或酸酐酰化得到酰胺，三级胺不发生酰化反应。8/30/202112.4胺的化学性质伯芳胺和仲芳胺也可和酰卤或酸酐作用生成相应的酰胺。8/30/202112.4胺的化学性质酰胺在强酸、强碱水溶液中加热水解又可生成原来的胺，所以在有机合成中，往往先把芳胺酰化，变成酰胺，把氨基保护起来，在进行其他反应，然后再把酰胺水解得到原来的胺。8/30/202112.4胺的化学性质8/30/202112.4胺的化学性质4.芳胺的特性：a：卤代反应：8/30/202112.4胺的化学性质b:磺化反应:C:硝化反应：