有机化学第十二章含氮化合物

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1、第十七章含氮化合物2021/9/9无机化合物相应的有机氮化合物名称结构式名称结构式氨NH3胺RNH2,ArNH2R2NH(Ar)2NHR3N(Ar)3N氢氧化铵NH4OH季铵碱R4N+OH-铵盐NH4Cl季铵盐R4N+Cl-硝酸HO-NO2硝基化合物R-NO2Ar-NO2亚硝酸HO-NO亚硝基化合物R-NOAr-NO可将含氮有机物看作无机氮化合物的衍生物2021/9/9由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物,即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物硝酸硝酸酯硝基化合物亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物Ⅰ硝基化合物2021/9/9一命名1硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同,如硝

2、酸甲酯亚硝酸乙酯2硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基硝基甲烷邻硝基甲苯对亚硝基甲苯2021/9/9硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性,常被用做炸药,如三硝基甘油酯2,4,6-三硝基甲苯(TNT)2021/9/9二物理性质颜色多为淡黄色沸点比相应的卤代烃高,常温下为高沸点的液体或结晶固体溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它,例如硝基苯有剧毒;多硝基化合物有爆炸性,如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸2021/9/9三化学性质1还原(去掉O,引入H)2脂肪族硝基化合物

3、的酸性硝基为吸电子基团,脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼,显弱酸性,可与碱作用生成盐从而溶于碱中2021/9/93硝基对芳环上邻、对位基团的影响(1)对邻、对位上卤原子的影响高温高压催化剂2021/9/9(2)对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性)2021/9/9一 分类根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺,及季铵碱和季铵盐伯胺(一级胺)仲胺(二级胺)叔胺(三级胺)季铵碱季铵盐Ⅱ胺2021/9/9氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2),与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH2)按照分子中所含氨基的数目,有一元、二元或多元胺注意“氨”、“胺”、“铵”字的用法,在表示基时

4、,如氨基、亚氨基,用“氨”;表示NH3的烃基衍生物时,用“胺”;而季铵类化合物则用“铵”。-NH2(氨基)、-NH-(亚氨基)2021/9/9课堂练习:指明下列化合物属于哪类胺(按烃基数目分)2021/9/9二结构最外层电子sp3杂化,一对未共用电子对占据一个杂化轨道,三个未成对的电子各占据一个杂化轨道。2021/9/9三命名1简单胺的命名由烃基来命名,多烃基时简单的写在前,即较优先的放在后面。相同烃基表示出其数目。2021/9/92芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字N-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺3系统命名将氨基作为取代基,季铵类化合物命名与铵盐相似2021/

5、9/9课堂练习:命名下列化合物4-二乙基胺-2-甲基戊烷1,4-丁二胺4,4-二甲基环已胺环已胺叔丁胺2021/9/9四物理性质伯胺和仲胺与分子量相近的醇沸点相近,叔胺和分子量相近的烷烃相近。易溶于水,有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极毒,某些脂肪胺也有剧毒1,4-丁二胺(腐胺)1,5-戊二胺(尸胺)联苯胺极毒极毒2021/9/9五化学性质1碱性胺上未共用电子对能接受质子,显示碱性2021/9/9结论仲胺>叔胺>伯胺>氨水>芳香胺>酰胺叔胺例外,体积效应和电子效应。伯胺仲胺叔胺氨苯胺碱性强弱比较酰胺2021/9/9课堂练习比较下列化合物的碱性a环己胺 b苯胺 c对甲苯胺d对硝基苯胺

6、 e苄胺a>e>c>b>d2021/9/9季铵盐季铵碱季铵碱胺盐、铵盐的形成与及强碱季铵碱的性质胺盐O2021/9/92氧化易被氧化,伯、仲胺氧化得到混合物,无意义。叔胺在室温下可被过氧化氢氧化得到氧化胺:2021/9/9用过氧化氢即可使脂肪伯胺及仲胺氧化,分别得到肟或羟胺。芳胺更易被氧化,产物复杂,醌是其中之一肟羟胺氧化三甲胺2021/9/93烷基化胺和卤代烃反应,脱掉一分子卤化氢伯胺                仲胺盐仲胺                叔胺盐叔胺                季铵盐在上述前两个反应中加入氨可得到相应的胺,2021/9/94酰基化伯胺和仲胺

7、分子中氮上的氢可以被酰基取代(酰氯的氨解)氨解伯胺仲胺2021/9/9酰胺的熔点比较固定,可用反应物鉴别原来的胺。酰胺在酸或碱的催化下,又可水解为原来的胺,这可用于保护氨基例 由苯胺合成对硝基苯胺2021/9/95磺酰化伯胺和仲胺氮原子上的氢可以被磺酰基取代(参与反应的物质叫做磺酰化剂)苯磺酰氯     苯磺酰胺对甲苯磺酰氯     对甲苯磺酰胺2021/9/9苯磺酰胺钠盐酸化后,又可水解为原来胺--欣斯堡(Hinsberg反应)利用此反应可用来分离和鉴别伯、仲、叔胺2021/9

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