阿斯巴甜的合成

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1、Y975632工程硕士⑧浙己工工誓大缘硕士学位论文论文题目：匦堑巴盟的盒盛作者姓名睦全堑指导教师钱俊青学科专业一制药_Y-程所在学院药学院提交日期2006．4．13摘要当前由于无糖低热值保健甜食流行，市场对高甜度低热值甜味剂需求增加。在天然和人造的高甜度甜昧剂中，阿斯巴甜风味最佳，与蔗糖一样，无任何不良后味，而甜度是蔗糖的180—200倍，已广泛应用于食品，饮料及制药行业。阿斯巴甜被联合国的食品添加剂专家委员会(JEcFA)评定为A(1)级食品添加剂。包括我国在内已有90多个国家和地区批准使用。本文重点研究了阿斯巴甜及其中间体N一甲酰

2、一L一天冬酸酐、N一甲酰廿L一天冬氨酰．L。苯丙氨酸和q—L．天冬氨酰一L一苯丙氨酸甲脂盐酸盐的合成，得到了较佳的小试合成条件，并通过高效液相色谱对阿斯巴甜及其中间体的含量进行分析。根据相关文献，设计以天冬氨酸为起始原料制备N一甲酰一L．天冬氨酸酐与其他合成路线相比，前者具有原料成本低，反应收率高等特点，该合成工艺较优的反应条件是：反应温度50℃，反应时间6小时，L一天冬氨酸和乙酸酐的投料比(摩尔比)为1：1．5：2．2。以L一天冬氨酸计，反应收率为91．5％。通过各种方案的试验，得到较佳的N．甲酰一0【一L一天冬氨酰．L．苯丙氨酸的

3、合成方案。该合成工艺较优的反应条件是，反应温度40℃，反应时间5小时，L一苯丙氨酸、乙酸和N一甲酰一L一天冬氨酸酐的投料比(摩尔比)为1：10．2：1．1，以L一苯丙氨酸计，其反应收率为95．4％。此时，q一异构体与p一异构体的比例约为75：25。在查阅文献的基础上，得到较优的o【．L．天冬氨酰．L一苯丙氨酸甲脂盐酸盐的合成方案，在甲醇一水体系中，N一甲酰心L一天冬氨酰一L．苯丙氨酸在浓盐酸的作用下60℃水解90分钟，后冷却到15℃加入浓盐酸在20～30℃保温反应96小时，进行甲脂化，形成甲脂盐酸盐，结晶析出。以Ⅱ一L．天冬氨酰．L，

4、苯丙氨酸甲脂盐酸盐计，其反应收率为72．7％。阿斯巴甜的较佳反应条件是：反应温度40。C，纯水与旺一L一天冬氨酰．L一苯丙氨酸甲脂盐酸盐的投料比(质量比)为10：1，用NA2C03调PH到5．4，其反应收率为86．3％。以L．苯丙氨酸计，以上反应总收率为59．9％，阿斯巴甜的含量在98．O％以上。关键词：甜味剂、阿斯巴甜、L一苯丙氨酸、、L一天冬氨酸ABSTRACTNowsweetfoodwithlowcalorieandhealthcareflmctionshasbeenbecomingpopular．Demandofhi曲swee

5、tness，lowcaloriesweetenershavebeenincrealsing．Amongallthosenaturalandartificalhi曲sweetnesssweeteners，tasteofaspartameisthebest．Thesimilarassugar,aspartamehasnobadafter—felttaste．Itssweetnessis180—200timesthanthatofsugarandnowitiswidelyusedinfood，beveragesandpharmaceutic

6、alindustries．AspartameWasrecogizedasA(1)gradefoodaddfivebyJECFA．Itnowhasbeenallowedtouseinmorethan90countriesincludingChina．ThispaperstudysmainlythesyntherisofaspartameanditsprecursorN—formyl—L-aspartylanhydride．N—formyl—铲Laspartyl—L-phenylalanineand¨L-aspartyl—L-phenyl

7、alainemethylesterhydrochloride，thusobtainingitsbettertechnologyeinourexperiments．ThecontentofaspartameanditsprecursorarecharacterizedbyHPLC．Accordingtoconcemedpapers，wehavedesignedourownwayinwhichN-formyl—L—aspartylanhydrideissynthesizedfromL—asparticacid．Comparedwithth

8、eothersyntherisroute，ourwayhasadvantageslowmaterialcostandhi【ghyield．thusweselectthisway．Thebetterreactioncond