有机化学基础第三章第二节醛

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1、第二节醛一、乙醛的分子结构结构式：分子式：结构简式：官能团：C2H4OHOH—C—C—HHOCH3—C—H或CH3CHOO—C—H或—CHO1、无色、有刺激性气味的液体；2、密度比水小，沸点是20.8℃；3、易挥发，易燃烧；4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。二、乙醛的物理性质乙醛的核磁共振氢谱图醛基上的氢甲基上的氢思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式CHO碳氧键碳氢键1、乙醛的加成反应+H2Ni△把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。HHH—C—C=OHHHH—C—C—OHHH思考:在有机物中引入

2、羟基的方法?三、乙醛的化学性质①催化氧化乙醇氧化（脱氢）还原（加氢）氧化（加氧）乙醛乙酸工业制乙酸O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△（1）与氧气的反应三、乙醛的化学性质2、乙醛的氧化反应2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃②燃烧（2）使酸性高锰酸钾溶液腿色三、乙醛的化学性质2、乙醛的氧化反应（3）被弱氧化剂氧化AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解继续滴加氨水银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银1、检验醛基的存在2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或者保温瓶胆银镜反应三、乙醛的化学性质2、乙醛的氧化反应银镜反

3、应注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△（3）被弱氧化剂氧化解释：银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。制银氨溶液：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氢氧化二氨合银（络合物）银镜反应：三、乙醛的化学

4、性质2、乙醛的氧化反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O△（3）被弱氧化剂氧化现象：试管内有砖红色沉淀产生和Cu(OH)2反应此反应可以检验醛基存在注意：a氢氧化铜必须新制；b直接加热三、乙醛的化学性质2、乙醛的氧化反应制备新制氢氧化铜：在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保证碱过量。与新制氢氧化铜悬浊液反应P57实验3-610%NaOH2%CuSO4乙醛一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/LCuSO4溶液和0.5mol/LNaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是

5、（）A、未充分加热B、加入乙醛太少C、加入NaOH溶液的量不够D、加入CuSO4溶液的量不够A、C练习一乙醛性质的小节：1、加成反应醛+H2醇2、氧化反应a燃烧b催化氧化c被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸d使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色已知：柠檬醛的结构为：如何证明存在碳碳双键？先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色练习二四、醛类1.醛的定义:2.醛类通式:饱和一元醛的通式为:分子里由烃基(包括氢原子)跟醛基相连而构成的化合物。CnH2nOn≥1OR—

6、C—H3.物理通性含有1-3个碳原子的醛能以任意比例和水互溶。醛一般有特殊的刺激性气味，密度一般比水小。四、醛类加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色4醛类具有和乙醛类似的化学性质：四、醛类(2)物性:无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质)，易溶于水；福尔马林——质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)四、醛类5.特殊的醛——甲醛(蚁醛)(3)化学性质:(与其它醛类性质相似)①与银氨溶液:(水浴加热)HCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-△(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3

7、+2H2O②与新制Cu(OH)2悬浊液:HCHO+4Cu(OH)2△CO2↑+2Cu2O+5H2O小结甲醛：（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）甲醛的化学性质与乙醛相似能被还原成醇能被氧化成羧酸能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应用途：浸制标本，制药，香料，燃料。