有机化学人名反应机理汇编

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1、有机化学人名反应 Beckmann重排Birch还原Cannizzaro反应Chichibabin反应Claisen酯缩合反应Claisen重排Clemmensen还原Cope重排Curtius反应Dakin反应Darzens反应Dieckmann缩合反应Diels-Alder反应Demjanov重排Favorskii重排Favorskii反应Friedel－Crafts酰基化反应Friedel－Crafts烷基化反应Fries重排Gabriel合成法Gattermann反应Gattermann-Koch反应Hell-Volhard-Zelinski反应Hinsbe

2、rg反应Hofmann烷基化Hofmann消除反应Hofmann重排(降解)Knoevenagel反应Koble-Schmitt反应Leuckart反应Lossen反应Mannich反应Meerwein-Ponndorf反应Michael加成反应Oppenauer氧化Reformatsky反应Reimer-Tiemann反应Robinson缩环反应Rosenmund还原Sandmeyer反应Schiemann反应Schmidt反应Skraup合成法Tiffeneau-Demjanov重排Ullmann反应Vilsmeier反应Wagner-Meerwein重排Wil

3、liamson合成法Wittig-Horner反应Wittig反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应1.Beckmann重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理： 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：2.Birch还原反应实例3.Cannizzaro反应4.反应实例4.Chichibabin

4、反应反应实例   吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。5.Claisen酯缩合反应二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应。反应机理反应实例6.Claisen重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的

5、重排。采用g-碳14C标记的烯丙基醚进行重排，重排后g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。芳环上取代基的电子效应对重排无影响。取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。反应实例 Claisen重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen重排。 7.Clemmensen还原醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：此法只适用

6、于对酸稳定的化合物。对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原8.Cope重排 1,5-二烯类化合物受热时发生类似于O-烯丙基重排为C-烯丙基的重排反应(Claisen重排)反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排，并且产率非常好。     Cope重排属于周环反应，它和其它周环反应的特点一样，具有高度的立体选择性。例如：内消旋－3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后，得到的产物几乎全部是(Z,E)-2,6辛二烯：9.Curtius反应酰基叠氮化物在惰性溶剂中

7、加热分解生成异氰酸酯: 异氰酸酯水解则得到胺：反应机理反应实例10.Dakin反应反应机理反应实例11.Darzens反应12.Dieckmann缩合反应反应机理：    见Claisen酯缩合反应。反应实例13.Diels-Alder反应含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成，生成六员环状化合物：　这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。     带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有： 下列基团也能作为亲双烯体发生反应：