浙大基础有机化学期中测试卷-答案

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1、基础有机化学期中测试卷1.完成下列反应，写出主要产物。(每空2分，共30分)OHONHNONH2OHH+(1)HOAcHHH1.NaOH,H2O-H2O(5)COOHCOOH+OOBr2.HOHHHHOHCOOH1.NaBH4COOH1.LiAlH4(6)2.H2OCHO2.H2OOHHOHHH2.某含C、H、O的酸性化合物A，与氢化铝锂反应后得到的产物在浓硫酸作用下加热，生成相对分子量为56的气体烯烃B，B臭氧化后得到一个醛和一个酮。请推断A和B的结构，并根据下列图示写出C,D,E,F的结构。（12分）3.已知某化合

2、物分子式为C9H10O，其氢谱如下，能发生酯化反应，请推测其结构式并命名。（8分）7.387.377.367.347.317.317.307.307.297.286.106.086.066.046.036.025.385.345.335.225.225.215.205.191.981.976.10256.08776.07666.06006.04466.03436.01905.38045.33765.33455.22155.21735.21095.19585.19261.001.032.024.001.011.001.0

3、32.020.991‐苯基‐2‐烯丙醇4．写出下列两个反应机理。（每题15分，共30分）5．2002年，日本科学家Y.Fukuyama从八角茴香属植物假地枫皮的果皮中分离得到天然产物jiadifenin，如下图所示，它是一种奇特的神经营养调节剂，对初代培养的老鼠胚胎皮质神经细胞的神经突生长有显著的促进作用。其对老年痴呆及帕金森综合症等神经性疾病具有潜在的治疗作用。2012年，我国科学家翟宏斌教授完成了(‐)‐jiadifenin的全合成研究，其研究成果发表于Angew.Chem.Int.Ed.2012,51,9825.

4、其合成路线中部分中间体变化如下：a)O3,MeOHb)NaOMethenMe2SMeOH2-78oC-rt31c)LDA,TMSCl,Et3NOTHFooe)TBAF-78Cto-20COTHFd)Pd(OAc),OrtOOH22ODMSOoO75CSaegusaoxidation45[TBS=叔丁基二甲基硅基，TMS=三甲基硅基，TBAF=四丁基氟化铵(Bu+F-)]4NCH3CH3氟离子与硅结合能力很强，可脱去羟基上的H3CSiH3CSi硅保护基H3CCH3H3CCH3（1）请写出化合物2的立体结构式。（4分）（2

5、）请写出b和e两步反应的机理。（每题8分，共16分）OOTBSb)NaOMeOOHMeOHOHO23OOHOMeOMeOMeCO2MeOTBSOTBSOTBSOOHOOHOOHOOOHHHOOO2-MeO-3Oe)TBAFOTHFrtOOHOO45F-OOMeOOMeCO2MeOOSi(t-Bu)Me2OOOSiMe3OOOOOOOF-OOOOOO-MeO-OHO2OOHOOOOOO5