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1、第30卷第11期辽 宁 化 工Vol.30,No.112001年11月LiaoningChemicalIndustryNovember,2001氯丙烯的应用徐 丽,郑丽凤,于家振(沈阳化工股份有限公司,辽宁沈阳110026)摘 要:介绍了氯丙烯的用途,并根据其化学性质列举了一些性能良好的氯丙烯衍生物的制备和利用。关 键 词:氯丙烯;利用;衍生产品+中图分类号:TQ222.424文献标识码:A文章编号:10040935(2001)11049802物是合成树脂、医药和香料的基本原料;丙烯醇溴1 前 言化产品1,2-二溴丙醇是一种阻燃剂;丙烯醇与氯丙
2、烯是一种重要的石油化工中间品。二战次氯酸加成,皂化能制成甘油。近年来丙烯醇用期间得到迅速发展,成为有机合成的重要中间体,作生产1,4-丁二醇等中间体的研究,取得重大其消耗量逐年增加。进展,这将进一步促进丙烯醇的生产与发展。目氯丙烯一般不直接作市场商品出售,而是广前国内只有上海一家生产,其生产能力为年产泛用于合成树脂、医药、香料、农药和有机合成原300t丙烯醇。料。其主要用途是生产环氧氯丙烷;用作合成甘氯丙烯水解,生产丙烯醇是在高温下进行。油和合成树脂的原料,其余用来生产丙烯醇、丙烯生产中存在着副产物二丙烯基醚含量过高(10%胺和药物等。以上),以及副产的
3、无机盐不易处理与回收的问题。通过对催化剂的改进,则反应的副产物减少,2 氯丙烯的应用丙烯醇的收率提高。若副产物二丙烯基醚的产率由于氯丙烯是含氯的烯烃化合物,具有氯有也随之提高,超过20mol,则丙烯醇的浓度较低,机化合物和烯烃的重要特征。而且其氯原子与双脱水时耗能较大,使产品成本增加。因此,氯丙烯水解法不是生产丙烯醇最好的工艺路线。键相隔一个饱和碳原子,很容易进行亲核取代反2.3 氯丙烯与溴反应应。利用其化学性质,可制成重要的石油化工原在常压下,10～25℃下,氯丙烯与溴加成反料。[1]应,反应产物经减压蒸馏提纯。将原药加入乳化2.1 氯丙烯与次氯酸的反
4、应剂和二甲苯,在55～60℃乳化0.5h,制成80%氯丙烯和次氯酸的反应,生成1,3-二氯-2乳剂。本品为独特的杀线虫剂和杀菌剂,但毒性-丙醇,再经石灰乳或氢氧化钠溶液处理,脱去氯较强,只限用于特殊场合。目前只有沈阳红星制化氢生成环氧氯丙烷。药厂生产。+HOClClCH2-CH=CH2Ca(OH)22.4 氯丙烯与溴化氢反应环氧树脂将氯丙烯吸入溴化罐内,加入少量过氧化苯CH2CHCH2Cl(CH2OH2CHOH(甘油)甲酰,再将溴化氢通入罐底部,反应温度控制在O[2～3]2.2 氯丙烯水解反应 收稿日期:2001207205氯丙烯加碱水解生成丙烯醇。其
5、酯化加成产 作者简介: 徐 丽(1971-),女,工程师。第30卷第11期 徐 丽等:氯丙烯的应用 499+NaOHBr2CH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH2OH阻燃剂如1,2-二溴丙醇H2O电氧化CH2OHCH2=CHCOOH丙烯酸甲酯有机玻璃苯酐邻苯二甲酸二丙烯酯合成树脂H2O聚合甘油二巯基丙醇CH2SHCHSHCH2OH(金属解毒剂)CH3OCH2CHCH2(镇痉及肌肉松驰剂)OHOHBr2CH2=CHCH2ClBrCH2CHCH2ClBr18℃,当相对密度达到1.5以上时为终
6、点。将产基氯化铵。物进行水洗、碱洗(2%氢氧化钠),再水洗,分尽(C2H5)2NH+ClCH2CH=CH2(C2H5)2NCH2CH=CH2+HCl水层,以无水氯化钙脱水24h,经常压分馏,分出HCl+NaOHNaCl+H2O130℃以下的低沸物,然后减压蒸馏,收集70℃(C2H5)2NCH2CH=CH2+ClCH2CH=CH2以上(21.3Pa)馏分,即得成品。本品用于医药炎+-[(C2H5)2N(CH2CH=CH2)2]+Cl镇痛、氟奋乃静,三氟拉嗪的中间体。目前上海宝2.7 氯丙烯与三氯硅烷反应山区盛花桥化工厂、石家庄化工四厂、东北制药总采用氯铂酸
7、P异丙醇和三苯基膦P环已酮作催厂、沈阳第五制药厂、北京制药厂均有生产。化剂,在室温下能使三氯硅烷与氯丙烯迅速发生HBrCH2=CHCH2ClCH2BrCH2CH2Cl加成反应生成3-氯丙基三氯硅烷,然后加入甲2.5Price反应醇使3-氯丙基三氯硅烷发生醇解反应生成3-在浓硫酸存在下,氯丙烯与甲醛作用生成4氯丙基三甲基硅烷。它是一种有用的硅烷偶联-氯甲基-1,3-二口恶已环可用作合成药物的原剂,也是制备其它多种硅烷偶联剂的中间体。料。2.8 酯的制备CH2CH2酯制备最常用的方法是以酸、醇为原料,在浓浓硫酸CH2=CHCH2Cl+2H2OClCH2CHO
8、硫酸催化下进行。反应是可逆的,除去产物水,反OCH2应有利于酯的生成。然而,若酸
