乙酰苯胺制备的绿色化研究

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1、第15卷第5期（2010）Vol．15No.5（2010）乙酰苯胺制备的绿色化研究*张力李康兰白林（兰州城市学院绿色化学实验与教学研究所，甘肃兰州730070）摘要：采用苯胺和冰醋酸（乙酸酐）为原料，通过分馏法、回流法、干燥法、回流-干燥法、微波辐射法合成了乙酰苯胺.从绿色化学理念出发，进行反应方法探究和比较，优选出合理、实用、可行的制备方法.回流-干燥法和微波法是较佳的合成方法，不仅操作简便，反应时间缩短，而且提高了反应产率，使实验操作更加绿色化，也可为探究性实验的设计提供借鉴.关键词：乙酰苯胺；回流-干燥法；微波

2、辐射；绿色化学实验中图分类号：O62-3文献标识码：A文章编号：1008－9020（2010）05-016－03乙酰苯胺的制备在有机化学实验教学中占有重要的位水产生，不存在除去反应中生成水的问题，而且生成的乙酸置，通过实验可以使学生掌握分馏、回流、重结晶、熔点测定有利于反应的进行.虽然用乙酸酐作原料成本比冰醋酸高，但等多种基本技能，而且现象明显，成为有机合成的首选实验[1].产物的产率高，仍不失为一种良好的方法.在长期的实验教学中，我们针对实验教材单一、传统制备方2.分馏法制备乙酰苯胺法的缺点进行了探究和改进，用绿色

3、化学实验方法[2]指导和将0.10mol（9.31g）新蒸馏的苯胺，0.25mol（15.00g）冰醋规范实验教学.发现和探究切实可行的制备方法，缩短反应时酸及少许锌粉（约0.1g），依次加入250mL圆底烧瓶中，接上间，提高反应产率，变有害为无害.分馏柱，柱上口插一支150℃的温度计，用一个支管试管收集随着科技的迅猛发展，人们越来越意识到环境保护的重蒸出的水和醋酸.，圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热回流，要性，化学实验正朝着绿色化学的方向发展，不仅每个实验保持温度计读数110℃，当温度下降时则表明反应已经完成.要有良

4、好的实验效果，更要追求绿色化.这就要求化学工作者在搅拌下趁热将反应物倒入盛有250mL冷水的烧杯中，在冰通过实验的改进降低或消除实验室污染，降低有害物质的排浴中冷却.静置抽滤，粗产品用水重结晶，产品干燥后，用称量放，避免浪费.法计算反应产率.1.实验原理平行5次实验结果如表1所示，其中Va为7min内从分乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等发生馏柱蒸馏出的水和醋酸的混合液的体积；Vb为14min内从分酰化反应而制得，其中苯胺与乙酰氯反应最激烈，醋酸酐次馏柱蒸馏出的水和醋酸的混合液的体积.之，冰醋酸最慢，但用冰

5、醋酸作酰化试剂价格便宜，也较安全.表1分馏法制备乙酰苯胺实验结果苯胺与冰醋酸反应如下：实验反应时间产率平均产率Va/mLVb/mL编号/min/%/%heatNH2+CH3COOHNHCOCH3+H2O14.38.01520.3苯胺是一种毒性极大的不安全试剂，实验中均设计冰醋24.58.51321.5酸过量，以减少反应残液中苯胺的含量.另外冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，一般利用一些吸水装置将33.98.41520.720.7反应中生成的水从平衡中移去，以提高乙酰苯胺的产率.44.08.91419.6苯胺

6、与乙酸酐反应，除生成产物乙酰苯胺外还得到副产54.18.61521.3物乙酸.若反应条件控制适当，不仅能减少乙酸酐的用量，而且能利用生成和乙酸，使之与苯胺反应，提高反应效率.从实验结果可以看出，采用分馏装置制备乙酰苯胺效果heat并不理想，虽然分馏柱可以将反应中生成的水从平衡中移NH2+（CH3CO）2ONHCOCH3+CH3COOH去，但由于分馏柱并不是按照某一特定实验条件下加工出来乙酸酐和苯胺的反应与冰醋酸和苯胺的反应不同，没有的，不可能完全遵循实验设计意图，加之反应体系中的温度收稿日期：2010－06－11基金

7、项目：兰州城市学院绿色化学与环境保护重点学科建设项目.*通讯作者，E-mail：bailin@lzcu.edu.cn作者简介：张力（1955—），男，山西平遥人，副教授.研究方向：绿色化学实验.16第15卷第5期（2010）张力等：乙酰苯胺制备的绿色化研究Vol．15No.5（2010）较高（105℃），普通分馏柱很难在一定时间内分馏合适比例氯化钙的纱布袋，用白胶塞固定使其紧靠瓶口，和液面保持的水和醋酸，往往在很短时间内水和醋酸会被过量排出，导一定距离.物料比、操作方法同3，实验结果如表2所示.致反应物比例失调，产率

8、低甚至实验失败.另外由于温度过纱布袋中无水氯化钙的量根据反应中生成水的量而定，高，苯胺易被氧化，产品的色泽多为黄和浅棕色，结为块状，无水氯化钙吸水后生成CaCl2·2H2O.显然，此装置吸收水和需反复重结晶，致使产率降低.苯胺为有毒化学品，如果在分醋酸的速度比干燥管回流法快，反应时间缩短.为使反应平缓馏中温度过高，过多的混合蒸汽未能液化，挥发出