乙酰苯胺的制备

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1、一、实验目的1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。3．巩固重结晶的操作方法。二、实验原理反应式：芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与

2、其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。三、操作步骤实验步骤及过程1．投料：在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形

3、分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。2.反应将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出3、分离提纯，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶，产量0.6~0.9g，熔点113~114℃(文献值114.3℃)。四、数据记

4、录和处理略五、实验注意事项1．久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。2．加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25mL。4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水

5、中的溶解度为:5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。溢出容器。6．反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。六、思考题本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃？答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高

6、产率。实验装置分馏反应装置几种常用的分馏柱热过滤装置减压抽滤装置实验药品数据中文名称:苯胺；阿尼林油英文名称:aniline;phenylamine;aminobenzene描述:【相对分子量或原子量】93.13【密度】1.0216【熔点（℃）】-6.2【沸点（℃）】184.4【性状】无色油状液体，有强烈气味，有毒。【溶解情况】稍溶于水，与乙醇、乙醚、苯混溶。【用途】用途很广，用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等，本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。【制备或来源】由硝基苯用铁与酸还原制得。【其他】暴露与空气变

7、色。中文名称:乙酸；醋酸；冰醋酸英文名称:aceticacid描述:【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049【熔点（℃）】16.7【沸点（℃）】118【闪点（℃）】57，39（闭式）【蒸气压（Pa）】1573（20℃），467（0℃），55595（100℃）【粘度mPa·s（20℃）】11.83（20℃），10.97（30℃），8.18（40℃），4.3（1)【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】小鼠经口4960。【性状】无色澄清液体，有刺激气味【溶解情况】溶于水、乙醇、乙醚等【用途

8、】重要的化工原料，可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等，适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸，也作为杀菌剂。【制备或来源】工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。【其他】无水乙酸俗称冰醋酸，在16摄氏度以下凝固，凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%，无色透明液体。中文名称:乙酰基苯胺；退热冰；N-苯基乙酰胺英文名称:acetani