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1、银镜反应反常现象的实验探讨王海燕（贵州师范大学理学院，贵州贵阳550001）摘要：银镜反应是中学及犬学有机化学实验中的一个典泰反应，但实验过租中常常会出现一些反常的实验站果。本丈经过反复多次的实验反舷的反常实验现拿进行了初步的探讨。关键词：保镜反应；托伦试帕反常现拿；实验探讨中图分类号:0621.3文献标识码:A文章集号:1008—2816（2006）060142-03样品温度代）时间(min)银镜质量1a£甲醛20-250.5光亮完整不均匀<>q乙醛50-6010光亮均匀I-苯甲醛80-9030很少量银镜
2、丿・丙酮60-7015光亮完整但发黑丁韵60-7010光亮完整但发恳i环己醍60-808光亮完整但发黑-Vs苯乙團80-9040灰然色浑浊,有银镜••%:V匍萄塘20-252光亮完幣940-504光亮完整tt儼糖60-6510光亮完整t,空白60-8040溶液稍灰■表1各种样品的成镜悄况银镜反应是有机化学中鉴别醛和酮，还原糖和非还原糖,甲酸同其它竣酸的一种有效手段。醛基中有一氢原子接在義基碳上，化学性质比较活泼，可被弱氣化剂托伦试剂（硝酸银的氨溶液）氧化，反应中银离子被还原成细小的银而附着在光滑的器壁上，形
3、成了漂亮的银镜，因此称为银镜反应。银镜反应是大学及中学有机化学中鉴定醛基化合物的一个典型实验。但操作过程中经常会岀现一些反常现象,不含醛基的化合物反应会岀现银镜，便鉴定结果不可靠。本文经过反复多次的实验,验证了银镜反应的反常现象，初步探究了银镜反应中岀现的反常现象的原因及规律。1主要试剂甲醛，乙醛，苯甲醛，丙銅，丁丽，环己酮•苯乙酮，葡萄糖，果糖，蔗糖，硝酸银；氧魚化钠，氮水，高链酸钾,托伦试剂叫试管、电炉、烧杯、温度计、铁架台、酒梢灯、PH值广泛试纸。2实验设计2.1醛酮及糖类样品的成镜悄况不同的实验教林
4、上,有关托伦试剂的配制，所用AgNQ,浓度，滴加NaOH的滴数均不相同。本文参照目前常用教材的托伦试剂进行了一些试验“选择表1中所列各种物质作为样品。分别取新配制的加碱的托伦试剂（PH二11~12）约2ml于洁净的试管中，在试管中滴加表1中所列样品4-5滴,振荡试管便其充分混合，将试管放入温水浴中加热，其成镜悄况列于表lo表1实验结果衷明，苯甲醛、内酮、丁崩、环己銅、果糖、蔗糖等六种样胡的反应结果岀现反常现象"其中，苯甲醛只右很少戢银镜岀现，而斤是在加热到近90Y时才出现。究其原因是:苯甲醛的结构中不含a-
5、H,且苯甲醛的结构中醛圣与苯环直接相连，由于分子中存在比较强的p-K共扼效应，使醛基犧的活性大大降低，不易被氣化;此外，苯甲醛水溶性也很差，从而银镜反应不易发生°从表1还可看到一些反常现象，丙酮、丁酮、环己酮等按基上没有氢原子的化合物却出现了银镜;果糖和蔗糖的分子结构中都没有醛基,也产生了银镜反应。为了进一步探讨这一反常现象,本文设计了以下实验。收稿日期:2006-09—21作者简介:王海勲1974-），女，山东蒙阴人，化学课程与教学论硕士研究生。2.2酮类物质与托伦试剂的反应实验一分别在20ml丙酬、J酮
6、、环已酮、苯乙酮中各加入适址的5%的高猛酸钾（KMnQ）溶液进行回流、分离、干燥、分懈后接收憎分。（说明:用5%的高猛酸钾溶液回流的11的是防止酮类物质中可能混有的醛。）在2m【.加碱的托伦试剂（pH==11~12）中分别滴加丙酮、丁酮、环已酮、苯乙酮及相应回流处理过的酮类样品4-5滴,用力振荡试管，并置于50~60弋的水浴中加热，其所得结果如表2所示。表2爾类物质与加礙的托伦试剂反应样品温度（T）时间（min）结果丙胡60-7015光亮、均匀丙丽（回流）60~7015光亮、均匀[TM60-7010光亮、均
7、匀（回流）60-7010光亮、均匀环已伺60~708黑亮、不均匀环已酹（回流）60-708黑亮、不均匀苯乙醐80~9040灰色浑浊,有银镜苯乙酮（回流）80-9040灰色浑浊,有银镜由表2实验结果可以发现,给定的脂肪酮、芳酮均能与加碱的托伦试剂发生银镜反应。实验二•分别向2ml不加碱的托伦试剂（pH=8-9）中滴加丙fiM、J崩、环已酮、*乙酮、甲醛、乙醛各4~5滴，用力振荡并賈于50~60T的水浴中加热。实验结果列于表3。*3酮、醛与不加碱的托伦试剂反应样品温度代）时间(min)成惋情况内酮8040无r»
8、8040无环已銅8040无苯乙銅8040无甲矗室温3光亮均匀乙矗8012光亮均匀注:内酮、丁酮、环已関、苯乙剧静置3天仍未有银镜现象出现。由表3实验现象可知，銅类物质均不与不加碱的托伦试剂反应。上述两组实验表明•碱在银镜反应中起到了催化作用。表1、表3的实验结果表明醛类物质与加碱或不加碱的托伦试剂均可反应，只是与加碱的托伦试剂反应时银镜析岀的速度快一些。而丙酮、环已酮、丁酮、苯乙酮仅能不同程度地与加碱的托伦试剂反
