胡勇-有机化学教学教学大纲

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1、《有机化学I》教学大纲适用专业：材料系课程类型：必修课课程学时：51学时开课学期：3前§有机化学是自然科学（如化学、材料、医学）的重要基础课程之一。它的任务是为学生学习有机基础课和专业课以及从事生产和科学研究工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，使学生在分析问题和解决问题的能力上有所提高，并口在有机化知识上达到如下要求：1掌握主要类型有机合物的命名、物理性质和重要的化学性质。2对于主要类型的有机化合物的分子结构以及构型和构象等立体化学知识，有基本的了解。熟悉常见的各种类型异构现彖。3能够初步认识和分析几类主要有机化合物的分子结构与

2、反应性能的关系，初步了解几类重要的和典型的有机反应历程以及反应坏境条件的影响作用。4能够大致了解碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物，以及与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。具有理解某些有机反应及其规律在生物化学过程中体现的能力。教材内容较多，但讲课学时数不足，这一矛盾主要依靠教学方法的改革来解决。课堂讲授是主要的，但不是唯一的教学手段。本大纲部分内容应该由学生自学、作业和课后练习等方法获得。课堂讲授以解决重点、难点及关键性问题为主。着重调动学生思维积极性，指导学生自学，改变注入式教学方法，使学生由被动变为主动。第一章绪论

3、有机化合物的特性、有机化学合成的发展、有机化合物的价键理论。核磁共振基木原理、屏蔽效应和化学位移及其影响因索，自旋偶合一裂分、核磁共振氢谱谱图分析、13C核磁共振波谱。质谱基本原理、质谱谱图推断分子结构。红外光谱的基本原理及影响因素。红外光谱仪、典型的红外谱图及红外谱图解析。紫外谱图的原理及影响紫外谱的因素，图谱实例。内容：有机化学发展的历史。有机化学与农业科学的关系。有机化合物的特性。研究有机化合物的一般程序和方法。有机化合物的物理性质和分子结构的关系，分子间力（范徳华力和氢键），分子间力对溶解度、沸点、熔点的彩响。广义酸碱理论：布朗斯特学

4、说及路易斯学说，分子官能团的概念，有机化合物的分类。说明：本章的重点是通过介绍有机化合物结构理论的形成和发展，使同学树立辩证唯物主义思想，初步建立起有机分子的立体概念。并应强调按官能团分类的意义，使学生了解物质的结构与性质之间的依赖关系。第二章饱和炷内容：烷桂的结构命名、构象、性质、自由基取代反应。脂环怪的分类、命名，螺环、桥环化合物，脂环化合物的稳定性，坏烷炷的构象、制备—烷炷：烷基、异构现象，一级、二级、三级、四级碳原子。烷桂的命名：普通命名法和系统命名法。烷怪的分子结构：乙烷的构象，投影式。烷炷的化学性质：均裂和异裂；卤代反应；游离基历

5、程。有机化学中氧化还原的概念。烷炷的來源和用途（沼气、发酵）。说明：本章重点之一是介绍有机化合物的IUPAC命名原则及常用的习惯命名法。详细讲解乙烷、正丁烷的构象，进一步建立有机物分子的立体概念。并从热力学的观点分析各种构想的不同稳定性。环烷桂重点讲授环的能力学说，并分析环己烷及环己烷衍生物的优势构象。环烷桂的分类和命名。异构现象。环烷桂的化学性质（开环加成、取代反应）。环烷桂的分子结构：环的大小与稳定性的关系。环己烷的构彖（椅式、船式、直立键和平伏键）。第三章立体化学立体结构化学，异构体的分类、偏振光、分子的手性、含一个手性碳原子的有机物，

6、其命名标记，含两个或两个以上手性碳原子的手性分子及其它手性分子、分子手性与生理活性，外消旋体的拆分，选择合成。内容：旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子。有机物的旋光行和光学异构现象。对映异构体，外消旋体。含有两个手性碳原子的有机物的旋光性，非对映异构体，内消旋体。旋光异构体构型的表示方法：相对构型和绝对构型；D.L表示法;R.S表示法;Fischer投影式。动态立体化学。说明：详细讲解手性分子，手性碳原子，对映体，非对映体的概念及构型表示法，要求学生掌握Fischer投影式的投影规则。能够根据Fischer投影

7、式熟练地判断出构型。应指出旋光异构体在生化反应及生理功能方面的重要意义。第四章烯绘烯性的结构、命名、儿何异构、性质，亲电加成、口由基加成、口由基聚合的反应机理、制备。内容：：异构现象（结构异构、位置异构、顺反异构）烯怪的命名，Z,E命名法。烯绘的物理性质。烯桂的化学性质。亲电加成反应、马氏规则及解释。氧化反应（高猛酸钾氧化及臭氧氧化）。亲电加成反应历程。正电离子的稳定性；诱导效应。第五章快炷的结构和命名、性质、制备、亲核加成反应机理。二烯桂的分类命名、共轨二烯的特性、共振论、协同反应分子结构及命名。化学性质：加成反应、氧化反应、金属烘化物的生

8、成。二烯桂二烯姪的分类及命需。1,3—丁二烯的结构；离域键和离域能；共轨效应、超共轨效应。共辘二烯姪的1,2加成及1,4加成。双烯合成。说明：重点讲授兀键上的亲电加