高考化学三轮讲练测核心热点总动员专题15有机合成与推断（选修）（原卷版）

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1、2016年高考三轮复习系列：讲练测之核心热点总动员核心热点15;有机合成与推断（选修）【名师精讲指南篇】【高考真题再现】1.【2015新课标I卷理综化学】［化学一一选修5：有机化学基础］（15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁酶和顺式界戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示:催化剂.¥九—c1CH^COOHI

2、催化剂①—Och3^chsKOH⑤OHIr产电④-ECH.-CHooOHCH"H.Iq八聚乙烯醇缩丁醛H^C—C—C=CHp(v4>boCH3CaCQj⑥巳一H3C—£—C宙CH,ZD片

3、

4、催化剂Ch3△催九川•顺式聚异戊二烯⑦异戊二烯⑧回答下列问题：（1）A的名称是,B含有的官能团是o（2）①的反应类型是,⑦的反应类型是o（3）C和D的结构简式分别为、o（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为O（5）写出为A具有相同官能团的界戊二烯的所有同分界构体（填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3■丁二烯的合成路线o2.【2015新课标II卷理综化学】［化学一选修5：有机化学基础］（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材

5、料，在材料的生物相容性方面冇很好的应用前杲。PPG的一种合成路线如下：PPG已知:①忌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;②化合物B为单氯代怪：化合物C的分了式为C5H8：③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；R.CHO+R2CH2CHO^iR%H-CtrR2HC/、CHO回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方程式为o（3）由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为o（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为o②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚

6、合度约为—（填标号）。a.48b.58c.76d.122（5）D的同分界构体中能同吋满足下列条件的共有种（不含立体界构）：①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其屮核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是写结构简式）：D的所有同分片构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪3.[2015±海化学】（本题共12分）B

7、条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一个碳原了，只一漠代物只有3种的A的同系物的名称是（2）写出反应试剂和反应条件。反应①;®（3）设计反应②的目的是o（4）B的结构简式为；C的名称是o（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发牛水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线屮，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由4.[2015江苏化学】（15分）化合物F是一种抗心肌缺血药

8、物的中间体，町以通过以下方法合成:SHi4（）2NaCNch2cn,）Na0H2）HCICH2COOH鵲严空0hch2ohQ>ch2ch2oh（1）化合物A中的含氧官能团为和（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为；由CTD的反应类型是：-（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分界构体的结构简式oI•分了含冇2个苯环II.分了中含冇3种不同化学环境的氢（4）已知：rch2cn£催化剂出RCH2CH2NH2，请写岀以为原料制备化合物x（结构简式见右图）的合成路线流化合物X程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下:c

9、h3ch2ohCH3CHOcecooh祐kCH38OCH2CH35.【2015安徽理综化学】（15分）四苯棊乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）:心、Hit1•cm■•C（M）H（"HrIlf（1）A的名称是;试剂Y为（2）BTC的反应类型为汩中官能团的名称是,D中官能团的名称是（3）ETF的化学方程式是o（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于蔡（、^夕）的一元取代物;②存在梵甲基（-CH2OH）o写出W所有可能的结构简式：

10、。（5）下列叙述正确的是oa.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香坯也属于烯烧6.【2015北京理综化学】（17分）"张•烯烘环异构反应"被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：R*R1R—CsC—HC=CO-