高考化学三轮讲练测核心热点总动员专题15有机合成与推断（选修）（教师版）含解析

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1、2016年咼考三轮复习系列：讲练测之核心热点总动员核心热点15:有机合成与推斷（选修）【名师精讲指南篇】【高考真题再现】1.［2015新课标I卷理综化学】［化学一一选修5：有机化学基础］（15分）A（C2H2）是基木有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：ACH^COOH催化剂△①Och3cchsKOHOOCCH3OHOHC—C=CH—去_H3c—c—CH=CHj型2O3.i⑤PtV^bOCaCQj⑥—厂产叽聚乙烯醇缩丁醛丿、^催化剂•顺式聚异戊二烯⑦耳戊二烯®冋答下列问题：（1）A的名称是,B含有的

2、官能团是o（2）①的反应类型是,⑦的反应类型是o（3）C和D的结构简式分别为、■>（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为O（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3■丁二烯的合成路线o【答案】（1）乙烘；碳碳双键和酯基（2）加成反应；消去反应；CH3CH2CH2CHOoCH；GHz(4)11；hc=c-CHpyUgc-€h2ch3(5)OHCHjCHOIHC^CH——-HC=C-CH-CH3KOHOHHI—h2c=ch-ch

3、-ch3Pd/PbOC&CO)A12O3△h2c=ch-ch=ch2【解析】本题主要肴查有机化合物的结构与性质、简单的有机合成路线设计，试题难度为中等难度•框图中的大多数结构都已经给出，只有m、C、2）未知。弓为CH：COOCH=CH1，C为：D为CH：CH:CHiCHOo(1)A的名称是乙怏，3含有的官能团是碳碳双键和酯基。(2)反应①是加成反应，反应⑦是消去反应.(3)C为,D为CHjCHiCHzCHOo(4)异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯杲b4—加成反应，四碳琏中间有一个双

4、键，搜照顺反异构的知识写出顺式结构（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的烧类同分异构体有三种:图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。（6）问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。【考点定位】有机物分子结构；有机化学基本反应类型；简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。【名师点睛】进行物质的性质判断，要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子屮原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系，结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点

5、及规律，进行有机物的合成与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇疑基、酚疑基、醛基、竣基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们Z间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳琏异构、官能团异构、位苴异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应

6、过程，只需写出关键的物质及反应条件、f吏用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了若生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。2.【2015新课标II卷理综化学】［化学一选修5：有机化学基础］（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材科的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：PPG已知：①烧A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代坯：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相対

7、分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；R】CHO+R2CH2CHO稀“哑'HOZ、CHO④。回答下列问题：（1）A的结构简式为o（2）由B生成C的化学方程式为o（3）由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为o（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为o②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为_（填标号）。a・48b.58c.76d.122（5）D的同分异构体屮能同时满足下列条件的共有_种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：

8、1的是写结构简式）：D的所有同分异构体在下列一种表征仪器屮显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。