3.有机化合物的同分异构现象

《3.有机化合物的同分异构现象》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第3章有机化合物的同分异构现象3.1构造异构现象3.2构象异构现象3.3几何异构现象3.4含手性碳化合物的异构现象3.5化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分和合成主要内容：3.1构造异构现象3.1.1有机化合物同分异构的几个概念3.1.2碳架异构现象3.1.3官能团位置异构现象3.1.4官能团异构现象3.1.5互变异构现象3.1.1有机化合物同分异构的几个概念分子的结构：分子中原子互相的结合称为分子的结构，表示分子结构的化学式称为结构式。分子的构造：分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式

2、。分子的构型：分子中原子或基团在空间排列方式称为分子的构型，表示分子构型的化学式称为构型式。分子的构象：分子中原子或基团绕单键旋转，在空间排列方式称为分子的构象，表示分子构象的化学式称为构象式。同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。构造异构现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。(对映异构)3.1.2碳架异构现象分子中碳原子相互连接的顺序不同，产生不同的碳链或碳环现象，称为碳架（骨架）异构现象。1.链烷

3、烃的碳链异构现象甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3无碳架异构，用甲基—CH3取代丙烷中不同类型的氢原子，得到碳架异构的丁烷：取代伯氢取代仲氢正丁烷沸点-0.5℃异丁烷沸点-11.7℃同样用—CH3取代丁烷碳架异构体中的不同类型氢原子，可以得到戊烷的3个碳架异构体：戊烷2-甲基丁烷2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷不同碳原子数的烷烃的碳架异构体数目：62,491,178,805,83136631935189532111异构体数4020987654321C原子数随链烷烃中碳原子数增加，碳架异构体数目急剧增加。

4、写出最长直链碳架式：缩掉一个C，再接到缩短后的不同碳上，相当于：①②③链烷烃碳架异构体的推导用碳链逐步缩短的方法推导碳架异构体数目，以庚烷为例说明推导过程：缩掉两个C（相当于一个—C—C或两个—C）接到缩短后的碳链上：④⑤⑥⑦⑧缩掉三个—C，或一个—C和一个—C—C或一个—C—C—C或一个—C—C接到缩短的原碳链上：⑨与④同与③同与④同共9个碳架异构体C2.环烷烃碳架异构现象逐步缩小碳环，缩下来的碳，连到缩小后的碳环的不同位置上，写出环烷烃碳架异构体。例如：环己烷C6H12可以写出12个异构体3.1.3官能团位置异构现

5、象各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中的氢原子的产物。官能团取代碳架异构体中的不同氢原子，形成了官能团位置异构现象。例1.丁烷有两个碳架异构体，可形成四个一元醇的异构体：1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁炔2-丁炔例2.在丁烷碳链异构体各碳上引入双键或三键，形成官能团位置异构体，可形成三个丁烯异构体和两个丁炔异构体：例3.碳环化合物也能形成官能团位置异构体。如甲酚有三个异构体：邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚在多官能团化合物中，官能团位置异构体还表现在官能团相对位置，如溴代

6、环己烯有三个异构体：1-溴环己烯3-溴环己烯4-溴环己烯3.1.4官能团异构现象分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和方式不同形成不同的官能团，可以形成不同类型化合物，构成官能团异构现象。例1.分子式为C3H6的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3和环丙烷两个化合物。例2.分子式为C2H6O的化合物，可以是甲醚CH3OCH3和乙醇CH3CH2OH两个化合物。例3.分子式为C2H4O的化合物，可以是乙醛CH3CHO、乙烯醇CH2=CH-OH和环氧乙烷三个化合物。例4.分子式为C4H8O的化合物可以有醛、酮、烯醇、烯基醚、

7、脂环醇和环氧烷烃等六类化合物。如：分子中原子数目越多，形成官能团异构体数目也越多。异丁醛丁酮2-丁烯醇乙基乙烯基醚环丁醇1,2-环氧丁烷3.1.5互变异构现象在常温下，不同官能团异构体处于动态平衡之中，能很快地互相转变，称为互变异构现象。它是一种特殊的官能团异构。例1.酮与烯醇间互变异构:（24%）（76%）（92.5%）（7.5%）例2.硝基烷烃与酸式硝基烃间互变异构例3.亚硝基苯酚与肟互变异构在这些平衡混合物中，各组分是互为同分异构体，但很难分离出纯的某种互变异构体。3.2构象异构现象3.2.1链烷烃的构象异构现象

8、3.2.2环烷烃的构象异构现象3.2.1链烷烃的构象1.基本概念分子的构象：在常温下，分子中的原子或基团绕着单键（σ键）旋转，在空间产生了一系列不同的排列，这一系列排列称为分子的构象。每一种排列称为构象异构体。异象体：同一构型，不同的构象异构体又称为异象体，通常称为不同的构象。稳定构象：在一系列构象中能量最低（最稳定、存在时间最长