专题105压轴题高分策略之有机推断题-《奇招制胜》2017年高考化学热点+题型全突破

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1、压轴题高分策略之有机推断题1•根据反应条件推断反应物或牛■成物(1)“光照”为烷绘的卤代反应。()II,⑵“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(RT—()R)的水解反应。⑶“NaOH醉溶液、加热”为R—X的消去反应。⑷“HNOdFhSOJ”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4＞加热”为R—0H的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170°C”•是乙醇消去反应的条件。2.根据冇机反应的特殊现象推断冇机物的官能团(1)使漠水褪色，则表示有机物分子中町能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳

2、双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3)遇FeCh溶液显紫色或加入浓溟水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚疑基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有一CHO。(5)加入金属钠，有出产生，表示该物质分子屮可能有一OH或一COOH。(6)加入NaHCOs溶液有气体放-出，表示该物质分子中含有一COOH。3•以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系柩化成幣分子中含有-CH2()H醇或拔酸灵也迥分子中含有一CH—(

3、)H不能催化氛化分子中含有(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(1)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(2)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含疑基的竣酸；根据酯的结构，可确定OH与一COOH的相对位置。4•根据关键数据推断官能团的数目(1)—CHO(2)2—0H(醇、酚、H2；(5)RCH

4、2OH(3)2—COOHb^^3CO2,—COOHN竺CH3COOH酯化’CH3COOCH2Ro(MJ(H+42)5•根据新信息类推高考常见的新信息反应总结⑴丙烯a-H被取代的反应：CHj—CH=CH2+Cl2Cl—CH2—CH=CH2+HC1«(1)共轨二烯桂的1,4■加成反应：CH2—CH=CH—CH2II®CH2=CH—CH=CH2+Br2—BrBr0(3)烯绘被Ch氧化：R—CH=CH2黒冷R—CHO+HCHOc(4)苯环侧链的姪基(与苯环相连的碳上含冇氢原子)被酸性KMnCU溶液氧化:HN()2nh2(5)苯环上硝基被还原：(1)醛、酮

5、的加成反应(加长碳链，—CN水解得一COOH)：OHI①CH3CHO+HCN一CH3CH—CN:OH¥chJyn②CH3C-CHb+HCN业型CHSOH@CH3CHO+NH3f—，JCH3-CH-NH2(^ni：制备胺)；OH④CH3CHO+CH3OH鲍坯n、H3—(、H—QCH*作用：制半缩醛)。()RiOHRiIIIIR—CH+H—C—CHOR—CH—C—CHO(2)疑醛缩合：pl，JR2.⑻醛或酮与格氏试剂(R‘MgX)发牛加成反应，所得产物经水解可得醇:fR'R—C-()*RMgX—*R—C—OMgX水恿r—«q—()hIIIHHH(9)竣

6、酸分子中的a-H被取代的反应：RCHCOOH催化剂IRCHzCOOH+CH^^Cl+HClo(10)竣酸用UA1H4还原时，可牛•成相应的醇：RCOOH也里"RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：&COOR2+R3OH—R1COOR3+R2OH。典例-一、【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写等知识。【2016新课标1】［化学——选修5：有机化学基础•］秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：生物催化-HOOC,HOOC1.4■丁二电催化剂°如再hooc-

7、ZA-cooh-^CgHl0O4C（顺癒卜2.4•己二烯二酸△呼COOCHjD（反，反）》2.4•己二烯二酸卩£丁帚严COOCCOOOI}回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是O（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡•萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为o（3）D屮官能团名•称为,D生成E的反应类型为o（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，.0

8、.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）