蔗糖酯类阳离子类脂中间体合成研究(ⅴ)_论文

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1、蔗糖酯类阳离子类脂中间体合成研究（Ⅴ）论文摘要本文首先论述了蔗糖酯类阳离子类脂合成目的、意义、背景和国内外发展状况，然后重点研究探索了其重要中间体的合成及分析方法。蔗糖酯类阳离子类脂中间体（卤化）的合成研究（合成路线的设计、选择、产品的提纯），以蔗糖为原料在对甲苯磺酸和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）的作用下，用原乙酸三甲酯进行酯化得到蔗糖-6-乙酸酯，然后在次氯酸钠和溴化钠的作用下，用四甲基哌啶氧化物（TEMPO）进行选择性氧化，得到1,6位氧化物，再经酯化以及酯基去保护反应，最后经卤化即可得到目标产物。本文探索了

2、蔗糖酯类阳离子类脂合成反应的合成方法及卤化反应的物料比，反应时间，反应温度对目标产物收率的影响。通过单因素和正交实验得到较佳反应条件为：(1)物料摩尔比为碘：蔗糖二酸二月桂醇酯=8.0:1.0；（2）反应温度80℃；（3）反应时间为1.5h。产品收率可达53.7%，产品为白色晶体。关键词：蔗糖酯类阳离子类脂蔗糖-6-乙酸酯卤化V蔗糖酯类阳离子类脂中间体合成研究（Ⅴ）论文AbstractThispaperdiscussesthesynthesisofsucroseestersofcationiclipidpurpos

3、e,significance,backgroundanddevelopmentofthesituationathomeandabroad,withempHasisontheimportantintermediatesofitssynthesisandanalyticalmethodssucroseasrawmaterialinthep-toluenesulfonicacidandtheroleofDMF,theuseofmethylesterTrimethyltobesucroseesterification-6-

4、acetate,andtheninsodiumhypochloriteandsodiumbromideunderwithtetramethyl-piperidineoxide(TEMPO)toselectiveoxidationby1,4'-bitoxides,thiscompoundisneededtogobyesterifyandestergroupdeprotectionreaction,andthenthetargetcompoundisobtainedthroughthehalogenation.Inth

5、isarticlethelaststridehalogenationisdescribedinthesyntheticreactionofsucroseestersofcationiclipidpurpose,inwhichmaterialratio,reactiontimeandreactiontemperatureareexploredinordertodiscusstheeffecttotheyieldofthetargetcompound.Bysinglefactorandorthogonalexperim

6、ent,theoptimalreactionconditionsareasfollows:(1)themoleratioofmaterialforiodine:sucrosediacidtwolaurylalcoholester=8.0:1.0;(2)reactiontemperature:80℃;(3)reactiontime:1.5h.Theyieldis53.7%andtheproductiswhitecrystal. .Keywords：Sucroseestercationiclipids;Sucrose-

7、6-acylates;Halogenation;V蔗糖酯类阳离子类脂中间体合成研究（Ⅴ）论文目录摘要IABSTRACTII目录III1.绪论11.1课题的目的和意义11.2国内外文献综述21.3本文的主要研究内容21.4实验研究内容32合成路线设计42.1初步设计卤化反应的合成路线42.1.1初步设计以DMF为溶剂的C-6位羟基选择性卤化反应42.1.2初步设计吹HCL法的C-6位羟基选择性卤化反应42.2初步设计合成实验原理及步骤52.2.1初步设计合成实验原理52.3初步设计试验步骤62.3.1C-6羟基保护（

8、蔗糖-6-乙酸酯的合成）62.3.2蔗糖-6-乙酸酯的选择性氧化62.3.3羧酸酯化72.3.4酯基去保护7V蔗糖酯类阳离子类脂中间体合成研究（Ⅴ）论文2.3.5卤化73实验部分83.1实验试剂与仪器83.1.1实验试剂83.1.2实验仪器93.2原料的制备103.2.1C-6羟基保护（蔗糖-6-乙酸酯的合成）的探索103.2.21＇，6＇位羟基氧化的探索1