第二十章杂环化合物1

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1、分类和命名第二十章杂环化合物（Heterocycliccompounds）构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。最常见的杂原子：氧、氮和硫。[命名]音译名编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的杂原子开始。含多个不同杂原子,则按OSN顺序编号。咪唑噻唑噁唑嘧啶环上氢核的化学位移出现在低场。一.芳香五元杂环化合物1.呋喃、吡咯、噻吩的结构碳原子P轨道中有1个电子，杂原子P轨道中有2电子，形成环状离域大键。电子数:6有芳香性。共振能数据显示芳香性：吡咯〉噻吩〉呋喃2

2、.呋喃、噻吩、吡咯的反应(1)亲电取代反应杂原子具有+C效应，活化杂环。亲电取代反应活性顺序：吡咯>呋喃>噻吩>苯。位比位活泼。亲电取代主要发生在位。[分析]中间体的稳定性硝化磺化可用此法除去苯中的噻吩卤化低温和溶剂稀释，否则剧烈反应得多取代温和试剂低温反应酰化(2)加成反应（3）吡咯的弱酸性3.呋喃、吡咯、噻吩的衍生物(1)糠醛(2)叶绿素和血红素卟啉由四个吡咯和四个次甲基(=CH)交替相连组成的平面共轭体系。有芳香性。卟啉环呈平面结构,环中间空隙里四个氮原子可以共价键、配价键与不同的金

3、属离子结合。叶绿素(镁),血红素(铁)。(3)发光材料二.苯并五元杂环化合物吲哚苯并呋喃苯并噻吩亲电取代发生在杂环上，主要在3－位上，活性介于苯与杂环间。-吲哚乙酸色氨酸三.含两个杂原子的五元杂环化合物1.结构与性质吡唑噻唑噁唑异噁唑能形成氢键；能与质子结合。含有两个杂原子，其中一个为N，称为唑。分为1，2—唑与1，3—唑[碱性]比较咪唑与吡咯的碱性,并指出咪唑哪一个N原子是碱性中心推测噁唑与咪唑及1,2唑与相应的1,3唑的碱性大小。<2.唑的衍生物三.六元杂环化合物1.吡啶(pyridine

4、)问题A.吡啶有无芳香性？B.吡啶是否具有碱性？C.吡啶盐有无芳香性？D.为什么哌啶的碱性比吡啶强？E.为什么吡啶能与水互溶？(1)碱性、亲核性(2).吡啶环上的亲电取代碱性顺序活性小于苯反应发生在位。、位不发生反应。(3).吡啶环上的亲核取代、位，以位为主(4)氧化与还原烟碱(尼古丁)烟酸烟酰胺哌啶(六氢吡啶)2.嘧啶N(sp2)。成环的碳、氮都以一个P电子参与共轭。易发生亲核取代，不易进行亲电取代。3.喹啉、异喹啉喹啉异喹啉反应与吡啶相似亲电取代在苯环下列化合物有4种氮原子，其中

5、碱性最强的是，碱性最弱的是。