有机复习——高二化学选修5总复习

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1、有机复习总结烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚酮HX消去水解HX氧化氧化酯化水解还原氧化还原脱水H2O水解烷烃取代加成各类有机物间转化关系类别组成通式官能团代表物化学性质醇酚醛羧酸酯卤代烃CnH2n+1X-XCH3CH2Br消去反应、取代反应CnH2n+2OCnH2n-6OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2-OHCH3CH2OH消去反应、酯化反应、氧化反应、置换反应-OH-CHO-COOHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C6H5OH水解反应酯化反应、酸性氧化反应还原反应取代反应、弱酸性、显色反应烃的衍生物的重要类别和主要性质-COO-一、根据反应类型来推断官

2、能团种类：反应类型可能官能团加成反应C＝C、-C≡C-、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、-C≡C-酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、二糖、多糖单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或同时含有羧基和氨基消去反应卤代烃、醇二、由反应条件确定官能团种类：反应条件可能官能团浓硫酸，加热①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，加热卤代烃消去（－X）反应条件可能官能团O2/Cu、加热醇羟基(－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环，

3、取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、碳碳叁键）AB氧化氧化CH2、催化剂加成(C=C、－CHO、碳碳叁键、羰基、苯环)A是醇（－CH2OH）或乙烯三、根据反应物性质确定官能团:反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇、酚(5)醛高锰酸钾溶液均褪色反应的试剂有机物现象与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体

4、，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物反应的试剂有机物现象与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊能与Na2CO3反应的酚羟基无明显现象羧基放出气体银氨溶液或新制Cu(OH)2(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成四、根据性质和有关数据推知官能团个数①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：双键加成时需1molH2，1mol－C≡C－完全加

5、成时需2molH2，1mol－CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol－CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。（

6、1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇由醇氧化为酮，推知醇为仲醇由醇不能氧化，可推知醇为叔醇（2）由消去产物可确定“－OH”或“－X”的位置（3）由取代产物的种数可确定碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定碳碳双键、“—C≡C—”的位置。五、依据某些产物推知官能团的位置1、（2008天津理综）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应＿＿、B→D＿＿、D→E第①步反应＿＿、A→P＿＿（2）B所含官能团的名称是＿＿＿＿。（3）写出A、P、E、S的结构简式（4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙

7、醇反应的化学方程式（5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式＿＿。2、(2008理综Ⅱ)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为（3）写出⑤的化学反应方程式。⑨的化学反应方程式。（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。3、（2008全国理综I）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下