考研有机化学综合复习题集

《考研有机化学综合复习题集》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、考研有机化学综合复习1．写出下列反应的主要产物：OHOHHSOH+24(1).(CH3)3CCH2OH(2).(CH3)2CC(CH3)2(3).H2SO4NaBr,H2SO4(4).OHOHOHHBrPCC(5).(6).OHCH2Cl2CHCH33PBr3(7).HOH(8).O(1)C2H5MgBracetoneCHCH()HO+25323CH3OCHCHCH2OH(9).(10).CH3H5IO6CH3OHCH3H2SO4(1)O3(11).CHAB3H(2)Zn,H2OOH2．解释下列现象：（1）为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？CH2OHCH2OCH3

2、CH2OCH3CH2OHCH2OHCH2OCH3b.p.197C125C84C（2）下列醇的氧化（A）比（B）快？OHOMnO2(A)MnO2(B)OHO（3）在化合物（A）和（B）的椅式构象中，化合物（A）中的-OH在e键上，而化合物（B）中的-OH却处在a键上，为什么？OHOHO(A)(B)O3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。CHCH3OHOH3(1)OH(2)(3)(4)OHCH3OHHOOH1OH4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。(1).C(C6H5)2(2).(C6H5)2CC(CH3)2

3、(3).OHOHOHOHOHOH5．醋酸苯酯在AlCl3存在下进行Fries重排变成邻或对羟基苯乙酮：OCOCH3OHOHAlCl3COCH3+CS2COCH3（1）这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位7．推测下列反应的机理：OHOHBr(1).CHCH2CH3(2).H2SO4OH0COH(3).H2SO4OOH+(4).HOCH2CHCH2HBr(5).O8．RCOOCAr3型和RCOOCR3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。请写出CH3COOCPh3在酸催化

4、下的水解反应机理。9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。请用反应机理加以解释。OCOCH（Ⅰ）OCH310．观察下列的反应系列：CH3CH31)SOCl2C6H5CH2CHCOOHC6H5CH2CHNH22)NH3(S)()+-()3)Br2,OH2根据反应机理，推测最终产物的构型是R还是S？11．(1)某化合物C-1-17H13O2Br，不能形成肟及苯腙，其IR谱在2850~2950cm有吸收峰，但3000cm以上无吸收-1有强吸收峰，δ峰，在1740cmH（ppm）：1.0（3H，三重峰），4.6（1H，多重峰），4.2（1H，三重峰），1.3（6H

5、，双峰），2.1（2H，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。(2)苯乙酮与氯乙酸乙酯在氨基钠的作用下，生成一化合物A，C12H14O3，将A在室温下进行碱性水解，获得一固体的钠盐B，C10H9O3Na，用盐酸溶液酸化B，并适当加热，最后得一液体化合物C，C可发生银镜反应，分子式为C9H10O，请推测A，B，C的结构式。12．完成下列反应式，写出主要产物：CH2CH2BrNaOH(1).NHO(2).(CH3CH2)2NH+CH2C(CH3)2CH3HNO3/H2SO4Fe/HCl(CH3CO)2OHNO3/H2SO4(3).ABCDCH3+H3ONO2NH2

6、NaNO2,HCl(4).CH3CH2C(CH3)2NHH2O2(5).C6H5COCH3+HCHO+HN(CH3)2CO2CH3CHOCHCH2HO+33(6).++COABNH2CHCO2CHO2CO2CH3(7).+OH-NCH3Ohv(8).+CH3OCCHNNOHN(9).C6H6,(1)CH2CHCN+AB(2)H2O,(10).CHCO2C2H5EtONa+3CO2C2H5(11).CH3NCO+EtOH3NH2OHHNO2(12).ABNHNHH+(13).(14).(H3C)2CNNC(CH3)2CNCNNaN3KOH(15).C6H5CH2COClABCPC

7、l5(16).NOH13．写出下列各消去反应所生成的主要产物：+(1).(CH)CHCHCHOH-(2).(CHCH)NCHCHCOCHOH-323323223+N(CH3)3++(3).ClCHCHN(CH)OH-(4).CHCHN(CH)OH-22322232CH2CH3O-CH2CH3N(CH3)2++(5).PhCH2CHN(CH3)2(6).-CH3OCH3N(CH)OH-33+(7).CH3HPh+HN(CH)OH-H3CPh(8).33(9).HCHHCH33Ph+N(CH3)