有机合成简介

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1、有机合成简介既要能扎扎实实地掌握有机合成的技术，又能机动灵活地领会有机合成的策略：简单的原料复杂的分子RetrosyntheticAnalysis1957年EliasJ.Corey提出了他的想法：TheLogicofChemicalSynthesis简单的原料复杂的分子transformsynthesis反合成分析法retrosyntheticanalysisRetrosynthetictree树根－－目标分子树枝－－原料BestChoice?1.对重要的基础有机反应要能够熟练运用新化合物的合成比葫芦画瓢逆合成分析2.学习别人的思路，创造性地借鉴和运用要求有机合成

2、的要点有机化合物的合成分子骨架的形成官能团的转换核心多步骤有机合成重新划分有机反应：（1）官能团的引入与转化；（2）碳—碳键的形成；（3）官能团的保护和去保护。多步骤有机合成MultistepSyntheses目标物的合成中要解决以下几个主要问题：（1）如何构建目标化合物的碳架结构；（2）如何引入目标化合物中的官能团；（3）如何达到高选择性合成（包含立体选择性合成）；——对于多官能团等复杂化合物的合成，为避免不必要的副反应的发生，需要先保护某些官能团，之后再去保护。官能团的引入：官能团的转化：官能团的引入与转化官能团的转化：官能团的引入与转化官能团的转化：官能团的

3、引入与转化属于碳-碳键形成反应基本概念AimAimedTarget//CompoundMolecule目标分子，目标化合物，靶分子切断-合成子Disconnection-Synthon切断：将分子中的一个键断开。符号：条件：1）是一个成熟反应的逆过程。2）原料易得。切断点选择：官能团，如杂原子、羰基、羟基、双键、苯环1、有机金属试剂：1)RLi，RMgX，R2CuLi与R’X反应：合成烃类化合物（增长碳链）RMgX+R’X常使用活泼R’X，如苄基型、烯丙型R2CuLi+R’X可以使用乙烯型R’X，反应中构型保持类似的，炔基负离子与R’X反应也是得到增长碳链的炔烃的

4、好方法碳-碳键形成的反应2)与羰基化合物反应：合成增长碳链的醇——可以使用醛酮、酯、酰卤等（含环氧）——RLi，RMgX，R2CuLi与a，b-不饱和酮反应的特点不同，产物不同2、芳香烃的F-C反应F-C烷基化反应存在重排副反应F-C酰基化反应接羰基还原成亚甲基反应是有效的替换方法碳-碳键形成的反应3、缩合反应羰基化合物a-H反应可以得到：——1,3-二氧化化合物：b-羟基酮，a,b-不饱和酮——1,5-二氧化化合物：1,5-二酮（Michael加成结果）——1,2-二氧化化合物：a-羟基酮（苯偶联反应）——1,4-，1,6-二氧化化合物：？碳-碳键形成的反应碳-

5、碳键形成的反应4、建环反应——D-A反应——环加成——电环化——Robinson环合反应——分子内各类反应请判断下列转化是否能实现，请简述理由。基团的保护和去保护基团的保护和去保护请判断下列转化是否能实现，请简述理由。基团的保护和去保护羟基的保护氨基的保护氨基的保护基团的保护和去保护羧基的保护基团的保护和去保护SN2反应的Walden构型转换消去反应中的反式共平面消去烯烃顺式加氢、与硼烷的顺式加成烯烃与溴的反式加成羰基亲核加成的Cram规则环加成和电环化的立体化学专一性碳正离子重排中的反式迁移Beckmann重排反应中的反式基团迁移有机合成中的立体问题（三）理想的

6、合成路线（1）原料便宜易得，如脂肪族和芳香族的单官能团或双官能团。（2）总产率高并稳定。要求总产率高，必须：总收率与合成步序的关系如下：有机合成的第一步，是设计一条理想的合成路线，它应符合以下原则：所选反应生成一种或主要生成一种产物，避免选择生成几种产物的反应。（A）每步收率高：（B）路线短：0.0030.521.10.12.835.43.1160859.250709015步10步5步总收率（％）每步平均收率（％）（C）尽量使用平行反应而不是连续的反应例：由A，B，C，D，E，F制ABCXDEF，每步收率90％。908172.965.658.9（％）9081908

7、172.9％（4）操作简便、安全。（5）设备简单。（3）生产成本低除高收率可降低产品的成本外，还应考虑路线中反应前后次序的安排。数学上下列三步反应的总收率相等:50％×90%×90%＝90%×90%×50％成本核算低高尽可能把收率低的反应放在前面.（四）正确合成路线的书写反应物试剂反应条件主要产物试剂反应条件主要产物…应注意：（1）不能写成：试剂反应条件主要产物+试剂（2）几个简单步骤合写必须注明顺序，或分几个箭头写，一个箭头代表一步：反应物主要产物×应：或不能写成：例：×*（3）若得到异构体，应写出把它们分离的步骤。（分离）官能团转换逆合成分析（Retrosy

8、nthet