《认识有机化合物》文字素材3（鲁科版必修2）

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1、认识有机化合物的分类官能团一、官能团的定义官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。　　二、常见的官能团常见的官能团对应关系如：　　卤代烃：卤原子(-X)，X代表卤族元素（F，Cl，Br，I）；在碱性条件下可以水解生成羟基　　醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气　　醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。　　酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基　　羧酸：羧基(-COOH

2、)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳。　　硝基化合物：硝基(-NO2)；　　胺：氨基(-NH2).弱碱性　　烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。（具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内）　　炔烃：三键（-C≡C-）加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）　　醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成　　磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成　　腈：氰基（-CN）　　酯:酯(-COO-)水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成　　注:苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6

3、H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团　　三、官能团在有机化学中的作用　　官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。　　1．决定有机物的种类　　有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。高考学习网－中国最大高考学习网站Gkxx.com

4、我们负责传递知识！　　2．产生官能团的位置异构和种类异构　　中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的

5、异构。　　对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。　　3．决定一类或几类有机物的化学性质　　官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具

6、备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。　　4．影响其它基团的性质　　有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。　　①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆

7、可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。　　R-OH中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。　　C6H5-OH极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；　　R-COOH弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。　　显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。　　②醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃

8、基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。　　③同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。高考学习网－中国最大高考学习网站Gkxx.com

9、我们负责传递知识！　　由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。　　5．有机物的许多性质发生在官能团

10、上　　有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。　　如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发