江苏省海门市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成第1课时导学案无答案新人教版选修5

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1、有机合成第1课时【学习目标】1、掌握有机合成的关键-一碳骨架构建和官能团的引入及转化。2、在掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。导学过程活动一：各类炷及衍生物的结构特点和主要化学性质名称官能团（结构）主要化学性质烯怪苯卤代怪醇酚醛竣酸酯活动二：炷及其衍生物之间的相互转化酯化代）取代或加成氧化0M成)(隸)加成加成水辭（取代）练习1:完成右侧图示中fH厂CH厂CH2=CH2k(l9)(10)

2、CH5CH2Br^兰CH3CIbOH^CH3CHOCH3COOC2H5ch3coohm

3、CH2-Br

4、CH2OHgCHO<4>L*

5、—»—*

6、CH.—BrCH.OIICHO(5)CH=CH(">(16)CH2=CHCl-*fCH2-CH}nClo-cCOOIICOOH的相关反应方稈式，同时归纳总结反应类型。活动三：官能团的引入⑵⑷⑻(10)(12)(14)(16)(18)(20)(22)1.引入c=c双键a、CIMHQWH浓H2S6rwcb、CH看+HC1催>cCHaCH.BrNqOH/CHOH2.引入卤原子+BnFe【小结】引入碳碳双键的三种方法是:CH.,+Cl2光>CHs—CH=CH2+Cl2CH3CH2OH+HBr【小结】引入卤

7、原子的三种方法是:3.引入轻基a.CH2二CH2+H20催彳b.CH3CH2CI+Na°II△>c.CHaCHO+H2Ni—失一>._［小结］引入轻基的方法是：4.引入摄基或醛基，(通过醇或烯烧的氧化)a.CH3CH2OH+02CuZAgb.CH3CH(OH)CH3+O2Cu/.迎△5.引入竣基，通过氧化a.CH3CHO+02b.CILCIIO+Cu(0Il)2KMnOi/H^>官能团的消除完成下列反应的方程式(1)CH3CH=CH2+H2催化剂A(2)CH3CH2CH(OH)CH3浓H2SO；〉CH3CH2CH(OH)CH：｛Cu/A

8、gA>(3)CHaCHO+H-2催化剂A〉【小结】(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除耗基(一011)(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(一CHO)官能团种类变化、数目变化、位置变化等。【练习】设计路线完成下列物质的转化，并写出反应的方程式。(1)官能团的种类变化①CHQH^Br-CH^COOH②CH3CH2BrCH3COOCH3(2)官能团的数目变化①CHsCH^Br-*CH2Br-CH2Br②CII3CH2-OH-OHC-CHO(3)官能团的位置变化。CH3CH2CH2-Br-CH3CHBr

9、CH3