高中化学第二章烃和卤代烃重难点八苯的结构与性质(含解析)新人教版选修5

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1、重难点八苯的结构与性质$【要点解读】一、苯的结构(1)分子式:CUk;最简式(实验式):CI1(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.(3)苯分子屮碳碳键键长为40X10%,是介于单键和双键之间的特殊的化学键.H(4)结构式:H(5)结构简式(凯库勒式):二、苯的性质1.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.2.苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性溶液褪色;也不能使澳水褪色,但苯能将澳从漠水中萃収出來.苯可以在

2、空气中燃烧:2C6H6+150]>12CO2+6H2O苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是rh于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应①卤代反应:苯与漠的反应在有催化剂存在时,苯与漠发生反应,苯环上的氢原子被漠原子取代,生成漠苯.苯与漠反应:化学方程式:②硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55°C-60°C,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯.(1)结构式:H(2)结构简式(凯库勒式):二、苯的性质1.苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易

3、挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.2.苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性溶液褪色;也不能使澳水褪色,但苯能将澳从漠水中萃収出來.苯可以在空气中燃烧:2C6H6+150]>12CO2+6H2O苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是rh于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应①卤代反应:苯与漠的反应在有催化剂存在时,苯与漠发生反应,苯环上的氢原子被漠原子取代,生成漠苯.苯与漠反应:化学方程式:②硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55°C-60°C,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代

4、,生成硝基苯.硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂①磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70°C-80°C,发生反应,苯环上的氢原子被-SO出取代,生成苯磺酸.I◎+HO卜SO3H70C3C.+h2O-SO3II叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.②加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂線的存在下,苯加热至180°C-250°C,苯可以与氢气发生加成反应,生成坏己烷.【重难点点睛】

5、苯不能使酸性高镭酸钾溶液褪色,苯的同系物可以;苯和四氯化碳都可以萃取浪水屮的浪单质,但苯的密度小于水的密度,四氯化碳的密度大于水的密度,因此,下层有颜色的为四氯化碳,上层有颜色的为苯。【重难点指数】★★★【重难点考向一】苯的结构简式【例1】苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述屮不正确的是(A.苯在空气中燃烧会产生大量黑烟B.苯环的结构屮不存在双键,但能与氢气发生加成反应C.苯和乙烯均对使澳水褪色,且其褪色原理相同D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应【答案】C【解析】A.苯分子中含碳量较高,燃烧

6、时放出明亮的火焰,冒黑烟,故A正确,B.苯分子中六个碳碳键完全相同,一定条件下和氢气能发生加成反应生成环己烷,故B正确;C・苯具有的特殊结构,和溟水不发生反应,但能使溟水萃取褪色,乙烯和溟单质发生加成反应使溟水褪色,二者褪色原理不同,故C错误;D.在浓硫酸存在下,硝基取代苯环上的H原子生成硝基苯,是取代反应,故D正确;故选C。【名师点睛】考查苯分子结构特征、化学性质分析,主要是燃烧和取代反应实质理解、萃取作用的判断,掌握基础是解题关键,具体分析:苯分子中六个碳碳键完全相同,一定条件下和氢气能发生加成反应;苯具有的特殊结构

7、,和澳水不发生反应;分子中原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应;据此答题。【重难点考向二】苯的结构特点【例2】苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是(①苯不能使KMnOi(H)溶液褪色②苯屮碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟出加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构⑤苯在FeB门存在的条件下同液漠可以发生収代反应,但不因化学变化而使漠水褪色A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④【答案】C【解析】①苯不能使酸性高镭酸钾溶液褪色,说明苯分子屮不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不

8、存在C-C单键与C二C双键的交替结构,故①正确;②苯坏上碳碳键的键长相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C二C双键的交替结构,故②正确;③与氢气加成是苯和双键都有的性质,因此,苯能在一定条件下跟也加成生成环己烷,不能证明苯环结构川不存在C-C单键与c=c双键的交替结构,故③错误;④如果是单双键交替

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