高中化学 第二章 烃和卤代烃 重难点八 苯的结构与性质（含解析）新人教版选修

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1、系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。重难点八苯的结构与性质【要点解读】一、苯的结构(1)分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°．(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．(4)结构式：(5)结构简式(凯库勒式)：二、苯的性质1．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易

2、溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．2．苯的化学性质(1)氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．(2)取代反应①卤代反应：苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃-60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基

3、苯．通过党课、报告会、学习讨论会等多种形式，组织党员读原著、学原文、悟原理，进一步掀起学习贯彻新高潮，教育引导广大党员更加自觉用习近平新时代中国特色社会主义思想武装头脑、指导实践、推动工作。系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被-

4、SO3H取代，生成苯磺酸．-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷．【重难点点睛】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物可以；苯和四氯化碳都可以萃取溴水中的溴单质，但苯的密度小于水的密度，四氯化碳的密度大于水的密度，因此，下层有颜色的为四氯化碳，上层有颜色的为苯。【重难点指数】★★★【重难

5、点考向一】苯的结构简式【例1】苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是(　　)A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应【答案】C通过党课、报告会、学习讨论会等多种形式，组织党员读原著、学原文、悟原理，进一步掀起学习贯彻新高潮，教育引导广大党员更加自觉用习近平新时代中国特色社会主义思想武装头脑、指导实践、推动工作。系统掌握蕴含其中的马克思主义立场观点方法，要在系统学

6、习、深刻领会、科学把握习近平教育思想上下功夫。精心组织开展学习宣传贯彻习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神知识问答活动。【名师点睛】考查苯分子结构特征、化学性质分析，主要是燃烧和取代反应实质理解、萃取作用的判断，掌握基础是解题关键，具体分析：苯分子中六个碳碳键完全相同，一定条件下和氢气能发生加成反应；苯具有的特殊结构，和溴水不发生反应；分子中原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应；据此答题。【重难点考向二】苯的结构特点【例2】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　)①苯不能

7、使KMnO4(H+)溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④【答案】C【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③与氢气加成是苯

8、和双键都有的性质，因此，苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确；⑤