【新人教版】高中化学选修五第三章第二节醛（重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答）

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1、第二节醛—重点难点研析一一、检验醛基的方法有哪些？其原理是什么？实验时应注意哪些问题？1•银镜反应醛具有较强的还原性，能被新制的银氨溶液氧化为竣酸，同时，Ag(NH3)2OH被还原为Ag,若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜(否则，将析出呈黑色的银颗粒)。实验时应注意以下几点：(1)试管必须洁净。(2)配制银氨溶液是向AgNOs溶液中逐滴加入稀氨水，宜到牛成的沉淀恰好溶解为止；滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。(4)加热时不可振荡

2、或摇动试管。(5)长期放置的乙醛溶液易发牛口身聚合反应而牛成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败。(6)必须用新配制的银氨溶液，因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。2.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的C112O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下儿点：(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产牛。(3)加热煮沸时间

3、不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuOo特别提醒做完银镜反应的试管，由于银附着致密，用试管刷刷不去，并且银又不溶于一般的试剂，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。二、能使漠水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物有哪些？其原理是什么?官能团试剂X/C—C—c=c—苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因浪水V加成反应V加成反应XX4取代反应V氧化反应酸性KMnO4溶液V氧化反应V氧化反应V氧化反应4氧化反应V氧化反应V氧化反应注“丁”代

4、表能，“X”代表不能。特别提醒直锢汽油、苯、CC1,己烷等分别与澳水混合，则能通过萃取作用使澳水中的澳进入非极性有机溶剂而被萃取，使澳水褪色，但属于物理变化。三、醛的银镜反应以及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应常用于定量计算，其有关量的关系有哪些？1.一元醛发牛银镜反应或•新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：1〜2molAgOIIC—H1mol1molC112OF?2.甲醛发生氧化反应时，可理解为:H—C—H氧化.IH—C—OH氧化.0IIHO—C—OH(HzCO3)所以，甲醛分子中相当于有

5、2个一CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作川时，可存在如下量的关系：1molHCHO〜4molAg1molHCHO〜4molCu(OH)2〜2molCu2O特别提醒利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲醛最终的氧化产物为H2CO3o四、有机化学反应中的氧化反应和还原反应是如何规定的？1.氧化反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。如：2CH3CHO+O2«2CH3COOH2.还原反应在有机化学反应屮，

6、有机物分子屮加入氢原子或失去氧原子的反应。如：CH3CHO+H2^>CH3CH2OH有机化学屮氧化还原反应主要有：(1)氧化反应：①所有的有机物的燃烧均为氧化反应。②烯坯的催化氧化(加氧，生成醛或酮)、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。③块坯、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色(如一CH3—COOH,去2个氢，加2个氧)。④醛一醛一竣酸。⑤一NH2中的N元素显一3价，也易被氧化。(3—c具有还原性的基团主要有：/—C三C—、一OH(醇、酚等)、一CHO、一NH2等。常见的氧化剂有。2、。3、酸

7、性KMnO4溶液、滾水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。(2)还原反应：①烯疑、烘桂等所有含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。②醛、酮的催化加氢。③硝基苯还原为苯胺(―N02—>—NH2,去2个氧、加2个氢)。注意①同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯坯、烘绘、醛等与H2的反应，既属于加成反应又屈于还原反应，醇变成烯泾的反应既屈于(分子内)脱水反应又属于消去反应等。这种情况在有机化学小比较普遍，它启示我们要从多个角度去分析有机反应。②“A*B—二”这条连续氧化链是“醇f

8、醛一竣酸(一CH20Hf—CHO-—COOH)”或“烯坯一醛f竣酸(=CH2->—CHO-—COOH)"的特征；也B”这条氧化还原链是“醇一醛->竣酸(H0CH2—-—CH0-—COOH)”的特征；“A盘jB+C”是烯坯发生臭氧氧化和还原水解反应生成醛、酮或竣酸的特征。(式中的。可能代表O2/C11、KMnO/f、Ag(NH3)2OH.Cu(OH)2等试剂)J♦-典型实例剖析—类型1醛的性质U例11根据柠檬醛的结构简式:CH3——3HC—CH3-C=CH