项目四 β-萘乙醚的生产

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1、项目四β-萘乙醚的生产认识β-萘乙醚β位β-萘乙醚(β-naphthylethylether)又称橙花素(nerolinbromelia),是一种重要的合成香料,具有柔和的花香和持久的橙花香韵,比β-萘甲醚温和、幽雅,在空气中性能稳定,能和其他香料化合物调合,效果良好。广泛应用于肥皂和化妆品中,还可用作玫瑰香精、柠檬香精等的定香剂。任务回顾头脑风暴1β-萘酚-乙醇醚化法（缩合法）萘乙醚生产的工艺路线硫酸或氯化氢催化下回流可能发生的副反应？2β-萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）可能发生的副反应？3

2、β-萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）N,N-二甲基甲酰胺（DMF)作溶剂工艺路线特点路线代表性方法工艺要点路线1.β-萘酚与卤乙烷反应（威廉森醚合成法)溴乙烷法以β-萘酚为原料,在碱性催化剂存在下,用卤代烷烃进行乙基化反应制得碘乙烷法硫酸二乙酯法路线2萘酚与乙醇醚合成法硫酸催化法以β-萘酚和无水乙醇为原料,在强酸性催化剂存在下,进行缩合脱水成醚反应而制得Lewis酸催化法路线特点结论路线1.β-萘酚与卤乙烷反应（威廉森醚合成法)该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小,生产成本低等优点;但其存

3、在着反应温度高、反应时间长、生产效率低、产率低等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。选用路线2萘酚与乙醇醚合成法反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此外,还会对环境产生污染。不选用工艺路线选择技术研究进展（威廉森醚合成法）技术研究进展（缩合法）问题1：能否用β-卤萘与乙醇反应得到？2-溴萘的价格80万/吨2-氯萘的价格690元/10ml这样做还有没有钱赚呀？问题2：为什么常用溴乙烷（或有

4、时用碘乙烷），可否用氯乙烷？三种卤乙烷的比较问题3：威廉森醚合成法从分子结构上看发生了什么变化？问题4：威廉森醚合成法属于哪一类单元反应？向萘酚的氧原子上引入乙基（烃基）O-烷基化（向分子中的氧原子上引入烷基（烃基）的反应。卤烷的O-烷基化一、O-烷基化酚羟基或醇羟基上的氢原子被烷基或芳基取代生成烷基醚、芳基醚或烷基芳基醚的反应称为O-烷基化反应。酚先溶于稍过量的苛性钠水溶液中，使它形成酚钠盐，然后再加入卤烷如果醇和卤烷都不很活泼，需要将醇先制成无水醇钠卤烷不够活泼，可加入少量的碘化钠可用碱(氢

5、氧化钠或氢氧化钾)或酸(三氟化硼或三氧化铝)作催化剂是制备聚氧乙烯型非离子表面活性剂的常用方法加成环氧乙烷的量对产物性质影响很大环氧乙烷的O-烷基化能不能向其它原子上引入烃基？芳环上的C-烷基化傅列德尔(Friedel)-克拉夫茨(Crafts)反应烷基化试剂包括卤代烷、烯烃、醇路易斯(Lewis)酸或质子酸催化二、C-烷化在催化剂的作用下，向有机物中的碳原子上引入烷基的反应，称为C-烷基化反应。亲电取代反应影响因素烷基化试剂卤代烷是最常用的烷基化试剂芳烃结构催化剂以无水三氯化铝最为常用，价廉易

6、得，催化活性好，但有铝盐废液生成，“红油”溶剂卤代芳烃不能作为烷基化试剂反应特点异构化反应部位与反应条件关连串反应可逆反应在低温、低浓度、弱催化剂、反应时间又较短的条件下，烷基进入位置遵循亲电取代反应规律。烯烃作C-烷化剂醇作C-烷化剂三、N-烷基化氨、脂肪族或芳香胺类中氮原子上的氢原子被烷基取代，或者通过直接加成而在氮原子上引入烷基的反应都被称为N-烷基化反应。是制备伯、仲、叔胺的主要方法烷基化试剂有醇、卤烷、环氧化物、酯等醇作N-烷化剂常作为活泼胺类的烷基化剂常用强酸作催化剂是连串反应和可逆反

7、应亲电取代反应生产方案展示具体操作？终点如何判断？点评1.工艺框图不够规范2.操作描述不够具体3.反应控制不清楚