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1、有机物分子中原子的共面共线问题袁清理有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯、蔡、蔥的平面结构;乙烘的直线结构。1.甲烷的正四而体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原A子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平豪宅0面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面图1甲烷的分子结构模型(称为三角形规则)。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位宜。图2丙烷的
2、分干结构CIIaCIL其结构式可写成如图2所示。左侧甲基和②C构成“甲烷分子。此分子中⑤H,①C,②C构成三角形。屮间亚甲基和①C,③C构成“甲烷”分子。此分子中①C,②C,③C构成三角形,同理②C,③C,@H构成三角形,即丙烷分子屮最多两个碳原子(①C,②C,③C)三个氢原子(④H,⑤H)五原子可能共面。1.乙稀的平面结构乙烯分子屮的所有原子都在同-平呗严^键角为120°o当乙烯分子中某氢原子被其图3乙烯结构他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。CH3CH=CH2其结构式可写成
3、如图4所示。三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤图4丙烯的分子结构⑥)六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C,⑥C,⑦H构成三角形]。⑦II也可能在这个平面上。(CH3)2C=C(CH3)2至少6个原子(6个碳原子),至多10个原了[6个碳原了和4个氢原了(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。HH2.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°o当苯分了中的一个氢原了被其他原了或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原了(苯环上的6个碳原八子和甲基上的一个碳原子)
4、,5个氢原子①4(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H,②C,③C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。同理可分析蔡"CO)分子中10个碳原子,8个氢原了18原了共面和恵"000)分了中14个碳原了,10个氢原子,共24个原子共面问题。1.乙炊的直线结构乙烘分子屮的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180。o当乙烘分子中的一个氢原子被其他原H-C=C—CH.®(2)®@子或原子团取代时,代替该氢
5、原子的原子一定和乙炊分子的其他原子共线O①H②C③C④C四原子共线,甲基屮的三个氢原子一定不在这条直线上。H、/H、c—c「口/①、C三C—H5②③④此分了中①C②C③C④H四原了一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如:Q雄)2—C((用)C(CRJ=C(C雄L苴结构简ch3ch3/o=cch3//ch3o=c式可写成ch3Z'ch3最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共而。屮11个碳原子,蔡环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分
6、别位于平面的两侧((DC②C③C构成三角形)。
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